n-butyl 2-(4-chlorophenoxy)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 2-(4-chlorophenoxy)propionate
• 英文别名: Butyl 2-(4-chlorophenoxy)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• mdl: MFCD25564856
• 分子量: 256.729
• InChiKey: OQNVBMVZEYHHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-(4-chlorophenoxy)propionate 在 磷酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以200.06 g的产率得到2-(4-氯苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧羧酸类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯氧羧酸类除草剂的制备方法，包括：S1、将无水酚与活泼金属反应生成酚盐，酚盐与氯代羧酸酯进行缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯的通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂存在的条件下，与氯化剂进行选择性氯化，得到氯代苯氧羧酸酯；所述第一催化剂选自路易斯酸，所述第二催化剂为C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯进行酸解反应，得到式I所示的苯氧羧酸类除草剂，R3为H、Cl或CH3。本发明能改善产品品质和生产现场的操作环境，三废低。

  公开号：

  CN108947792A
• 作为产物：
  描述：

  乳酸丁酯 在 aluminum oxide 、 叔丁基硫化甲烷 、 氯 作用下， 反应 3.5h， 生成 n-butyl 2-(4-chlorophenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧羧酸类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了苯氧羧酸类除草剂的制备方法，包括以下步骤：S1、酚类化合物和羟基羧酸酯，在催化剂的作用下进行缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述催化剂为质子酸、固体酸和负载型催化剂中的一种或多种；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂存在的条件下，与氯化剂进行2位和/或4位的选择性氯化反应，得到氯代苯氧羧酸酯；所述第一催化剂选自路易斯酸，所述第二催化剂选自碳原子数为5～22的硫醚类化合物、碳原子数为5～22的噻唑类化合物、碳原子数为5～22的异噻唑类化合物或碳原子数为5～22的噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯进行酸解反应，得到苯氧羧酸类除草剂。该法能改善产品品质和生产现场环境，减少三废。

  公开号：

  CN108947839A

文献信息

• 一种氯代苯氧羧酸酯的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947820A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种氯代苯氧羧酸酯的制备方法，包括以下步骤：苯氧羧酸酯在催化剂A和催化剂B的作用下，和氯化剂进行2位和/或4位的选择性氯化反应，得到氯代苯氧羧酸酯；所述催化剂A为路易斯酸；所述催化剂B具有以下结构式：R1＇‑S‑R2＇。本发明通过对工艺路线的重新设计，对催化剂和氯化剂的精细筛选，有效地提高了氯化选择性同时避免了有效成分的损失，所得氯代苯氧羧酸酯的含量可达98.5％以上，收率可达99％以上。
• Metal ions dramatically enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed reactions in organic solvents
  作者：Takashi Okamoto、Ebara Yasuhito、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b514885e

  日期：——

  simple and a powerful method to enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed transformations in organic solvents by an addition of metal ion-containing water to the reaction mixture. In this paper, various metal ions such as LiCl or MgCl2 are tested to improve the enantioselectivity for the model reactions. The enantioselectivities obtained are dramatically enhanced, the E values of which are about

  我们提出了一种简单有效的方法，通过向反应混合物中添加含金属离子的水来增强对脂肪酶催化的有机溶剂转化的对映选择性。在本文中，对各种金属离子（如LiCl或MgCl2）进行了测试，以提高模型反应的对映选择性。所获得的对映选择性显着提高，与没有金属离子的普通条件（例如，通过添加LiCl的E = 200）相比，其E值约为100倍。此外，降低反应温度导致在金属离子存在下，例如通过添加LiCl，E ＝ 1300，脂肪酶的对映选择性几乎达到完美。还，
• Dimethyl sulfoxide as a co-solvent dramatically enhances the enantioselectivity in lipase-catalysed resolutions of 2-phenoxypropionic acyl derivatives
  作者：Keiichi Watanabe、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b100182p

  日期：——

  the enantioselectivity for subtilisin-catalysed hydrolysis of ethyl 2-(4-substituted phenoxy)propionates in aqueous buffer is found to be dramatically enhanced by addition of dimethyl sulfoxide (DMSO). In our present work, as one of the useful methods for improving the enzyme’s enantioselectivity, this approach using DMSO is tested for both hydrolysis and transesterification catalysed by various lipases

  我们最近报道了对枯草杆菌蛋白酶催化的对映体选择性 水解 的 乙基 2-（4-取代的苯氧基）丙酸酯水溶液 缓冲 被发现通过添加显着增强 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）。在我们目前的工作中，作为提高酶对映选择性的有用方法之一，这种方法二甲基亚砜 都经过测试 水解以及各种脂肪酶催化的酯交换反应。例如，对于念珠菌脂肪酶催化的水解 在水性 缓冲 包含 二甲基亚砜，最佳添加条件（50–65 vol％ 二甲基亚砜尽管无酶活性降低，但与无添加条件相比，）仍显着提高了对所用底物的对映选择性。另一方面，对于洋葱假单胞菌脂肪酶催化水解，除了 二甲基亚砜到反应介质中的β-内酰胺增强了对映选择性，同时增加了酶的活性。同样，DMSO对映体选择性的影响可应用于脂肪酶催化的有机酯交换反应溶剂。基于所使用的底物的每种对映异构体获得的初始速率的值，简要讨论了DMSO诱导的脂肪酶对映选择性增强的机制。
• A Great Improvement of the Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Hydrolysis and Esterification Using Co-Solvents as an Additive
  作者：Tomohiro Nishigaki、Yoshitaka Yasufuku、Sayuri Murakami、Yasuhito Ebara、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1246/bcsj.81.617

  日期：2008.5.15

  improvement of the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis of butyl 2-(4-substituted phenoxy)propanoates in an aqueous buffer solution. On the other hand, lipase lyophilized from an aqueous solution containing the co-solvents catalyzed highly enantioselective esterification of 2-(4-substituted phenoxy)propionic acids, 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid (ibuprofen), and 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。
• 一种苯氧羧酸盐类除草剂的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947811A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种苯氧羧酸盐类除草剂的制备方法，包括：S1、将苯酚或邻甲酚在碱性物质作用下，与氯代羧酸酯进行缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂作用下，与氯化剂进行选择性氯化，得到式I所示氯代苯氧羧酸酯；R3为H、Cl或CH3；所述第一催化剂选自路易斯酸，第二催化剂选自C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯与碱性化合物混合，进行碱解反应，得到苯氧羧酸盐类除草剂。本发明能改善产品品质和生产操作环境，三废少。