4’-pyridine-3-sulfonatopropyl-4-pyridinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4’-pyridine-3-sulfonatopropyl-4-pyridinium
• 英文别名: 4'-pyridine-1-[3-sulfonatopropyl]-4-pyridinium；3-[4-(Pyridin-4-yl)pyridinium-1-yl]propane-1-sulfonate；3-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: LMDUYYPCUPRMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-pyridine-3-sulfonatopropyl-4-pyridinium 、 (3-溴丙基)三甲基溴化铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以95%的产率得到1-[3-(trimethylammonium)propyl]-1'-(3-sulfonatopropyl)-4,4'-bipyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  用于中性水性有机氧化还原液流电池的设计师两电子存储紫精阳极电解液材料

  摘要：

  水性有机氧化还原液流电池（AORFB）在大规模储能方面具有很高的吸引力，因为氧化还原活性有机分子具有合成可调性，可持续性和潜在的低成本优势。在这里，我们表明合理的分子工程产生了一系列的两个电子存储紫精分子作为AORFBs的阳极电解液材料。在中性NaCl溶液中，这些紫精阳极电解液在H 2 O中的理论容量高达96.5 Ah / L，与常规氢电极相比，还原电位低至-0.78V。具有两个双电子储存紫精分子的中性水性液流电池可提供高达1.38 V的电池电压和出色的电池性能，包括高达130 mW / cm 2的功率密度，每个周期的容量保持率高达99.99％，在60 mA / cm 2时的能量效率高达65％。密度泛函理论计算表明，1E -和2e -这些分子的还原的氧化还原状态被其前沿SOMO或HOMO的高电荷离域稳定。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.11.001
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 4,4'-联吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4’-pyridine-3-sulfonatopropyl-4-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  结构变化的 azinium 支架的电化学研究

  摘要：

  受在氧化还原液流电池中成功利用 azinium 作为阳极电解液的启发，我们设计并制备了基于吡嗪、联吡啶、1,5-萘啶、3,8-菲咯啉（E )-4,4'-二氮杂茋和 1,2-双(吡啶-4-基)乙炔。已经表明，基本的电化学性质主要受特定氧化还原形式的水溶性和化学稳定性的影响。基于系统演化的 azinium 结构和收集的电化学数据，彻底阐明了结构 - 性能关系。对液流电池的进一步研究发现，已知的 4,4'-联吡啶装饰有两个外围N-丙基-3-磺酸根悬垂物允许利用具有良好循环稳定性的两个氧化还原步骤，而萘啶支架被证明是氧化还原液流电池的新型且有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d1ob01758f

文献信息

• Electrochemical investigation of structurally varied azinium scaffolds
  作者：Kamil Rak、Milan Klikar、Zuzana Burešová、Petr Mazúr、Michaela Mikešová、Jaroslav Kvíčala、Filip Bureš

  DOI：10.1039/d1ob01758f

  日期：——

  cetylene. It has been revealed that the fundamental electrochemical properties are affected mostly by the water-solubility and chemical stability of the particular redox forms. Based on the systematically evolved azinium structure and gathered electrochemical data, structure–property relationships were thoroughly elucidated. Further investigation on flow battery cells identified that the known 4,4′-bipyridinium

  受在氧化还原液流电池中成功利用 azinium 作为阳极电解液的启发，我们设计并制备了基于吡嗪、联吡啶、1,5-萘啶、3,8-菲咯啉（E )-4,4'-二氮杂茋和 1,2-双(吡啶-4-基)乙炔。已经表明，基本的电化学性质主要受特定氧化还原形式的水溶性和化学稳定性的影响。基于系统演化的 azinium 结构和收集的电化学数据，彻底阐明了结构 - 性能关系。对液流电池的进一步研究发现，已知的 4,4'-联吡啶装饰有两个外围N-丙基-3-磺酸根悬垂物允许利用具有良好循环稳定性的两个氧化还原步骤，而萘啶支架被证明是氧化还原液流电池的新型且有前途的支架。
• MATERIALS FOR USE IN AN AQUEOUS ORGANIC REDOX FLOW BATTERY
  申请人：Liu Tianbiao

  公开号：US20180072669A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Described herein are aqueous organic redox flow batteries that include a first redox active material that can include a metallocene or a salt thereof, and a second redox active material that can include a viologen or a salt thereof. The aqueous organic redox flow batteries may further include a first aqueous electrolyte, a second aqueous electrolyte, and a separator between the first and second aqueous electrolytes. In addition, disclosed herein are methods of making the metallocene and viologen compounds.

  本文描述了一种含有第一氧化还原活性物质的水性有机氧化还原流动电池，该物质可以包括二茂铁或其盐，以及含有第二氧化还原活性物质的水性有机氧化还原流动电池，该物质可以包括吡啶二甲胺或其盐。水性有机氧化还原流动电池还可以包括第一水性电解质、第二水性电解质以及位于第一和第二水性电解质之间的隔膜。此外，本文还公开了制备二茂铁和吡啶二甲胺化合物的方法。
• Designer Two-Electron Storage Viologen Anolyte Materials for Neutral Aqueous Organic Redox Flow Batteries
  作者：Camden DeBruler、Bo Hu、Jared Moss、Xuan Liu、Jian Luo、Yujie Sun、T. Leo Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.11.001

  日期：2017.12

  electrode. The neutral aqueous flow batteries with two two-electron storage viologen molecules delivered a cell voltage of up to 1.38 V and outstanding battery performance, including a power density of up to 130 mW/cm2, capacity retention of up to 99.99% per cycle, and energy efficiency of up to 65% at 60 mA/cm2. Density functional theory calculations revealed that the 1e− and 2e− reduced redox states of

  水性有机氧化还原液流电池（AORFB）在大规模储能方面具有很高的吸引力，因为氧化还原活性有机分子具有合成可调性，可持续性和潜在的低成本优势。在这里，我们表明合理的分子工程产生了一系列的两个电子存储紫精分子作为AORFBs的阳极电解液材料。在中性NaCl溶液中，这些紫精阳极电解液在H 2 O中的理论容量高达96.5 Ah / L，与常规氢电极相比，还原电位低至-0.78V。具有两个双电子储存紫精分子的中性水性液流电池可提供高达1.38 V的电池电压和出色的电池性能，包括高达130 mW / cm 2的功率密度，每个周期的容量保持率高达99.99％，在60 mA / cm 2时的能量效率高达65％。密度泛函理论计算表明，1E -和2e -这些分子的还原的氧化还原状态被其前沿SOMO或HOMO的高电荷离域稳定。
• On the Tunability of Toxicity for Viologen‐Derivatives as Anolyte for Neutral Aqueous Organic Redox Flow Batteries
  作者：Sandra de la Parra、Juan Antonio Tamayo‐Ramos、Rubén Rubio‐Presa、Daniel Perez‐Antolin、Virginia Ruiz、Roberto Sanz、Carlos Rumbo、Edgar Ventosa

  DOI：10.1002/cssc.202300626

  日期：2023.12.19

  Viologen toxicity: The long-established toxicity of the herbicide methyl-viologen raises concern for deployment of viologen-derivatives as anolyte for neutral aqueous organic redox flow batteries (AORFB) at large scale. Here we show that non-toxic viologen derivatives can be molecularly engineered, holding great promise as safe anolytes for AORFB.

  紫精毒性：除草剂甲基紫精的长期存在的毒性引起了人们对大规模使用紫精衍生物作为中性水性有机氧化还原液流电池（AORFB）阳极电解液的担忧。在这里，我们展示了无毒的紫罗碱衍生物可以进行分子工程，作为 AORFB 的安全阳极电解液具有广阔的前景。