N-(2-phenylethyl)-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-N-propyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-N-propyl-amine
• 英文别名: N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-N-(2-phenylethyl)propan-1-amine
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: MNVPCHGVTKJLAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-phenylethyl)-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-N-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  D2 2-(1-萘基)乙基-和2-(2-萘基)乙基胺的多巴胺能和5-HT1A血清素活性

  摘要：

  合成了几种叔 2-苯乙基、2-（1-萘基）乙基和 2-（2-萘基）乙基胺，并在放射性配体结合测定中评估了它们对多巴胺 D1、D2 和血清素 5-HT1A 受体的结合亲和力。所有化合物在 D1 多巴胺放射性配体结合试验中均无活性。2-（1-萘基）乙基类似物对 D2 的结合亲和力低但显着，对 5-HT1A 受体亚型的结合亲和力中等。大多数剩余的化合物在 5-HT1A 受体亚型上表现出结合亲和力，但在 D2 受体结合试验中无活性。基于这些结果并考虑在整个本研究中合成和评估多巴胺能和血清素能活性的化合物的化学特性，可以得出结论，疏水类型的相互作用（堆积或边对面）在形成2-(1-萘基)乙胺的受体-配体复合物。这种结构动机可用于通过轻微的化学修饰来设计和合成新的、更有效的多巴胺能/血清素能配体。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300776

文献信息

• D2 Dopaminergic and 5-HT1A Serotonergic Activity of 2-(1-Naphthyl)ethyl- and 2-(2-Naphthyl)ethyl Amines
  作者：V. Šukalović、G. Roglić、S. Husinec、S. Kostić-Rajaćić、D. Andrić、Vukić Šošakić

  DOI：10.1002/ardp.200300776

  日期：2003.11

  tertiary 2‐phenylethyl, 2‐(1‐naphthyl)ethyl and 2‐(2‐naphthyl)ethyl amines were synthesized and their binding affinities for dopamine D1, D2 and serotonin 5‐HT1A receptors evaluated in radioligand binding assays. All compounds were inactive in D1 dopamine radioligand binding assay. The 2‐(1‐naphthyl)ethyl analogues expressed a low but significant binding affinity for the D2 and moderate one for the 5‐HT1A

  合成了几种叔 2-苯乙基、2-（1-萘基）乙基和 2-（2-萘基）乙基胺，并在放射性配体结合测定中评估了它们对多巴胺 D1、D2 和血清素 5-HT1A 受体的结合亲和力。所有化合物在 D1 多巴胺放射性配体结合试验中均无活性。2-（1-萘基）乙基类似物对 D2 的结合亲和力低但显着，对 5-HT1A 受体亚型的结合亲和力中等。大多数剩余的化合物在 5-HT1A 受体亚型上表现出结合亲和力，但在 D2 受体结合试验中无活性。基于这些结果并考虑在整个本研究中合成和评估多巴胺能和血清素能活性的化合物的化学特性，可以得出结论，疏水类型的相互作用（堆积或边对面）在形成2-(1-萘基)乙胺的受体-配体复合物。这种结构动机可用于通过轻微的化学修饰来设计和合成新的、更有效的多巴胺能/血清素能配体。