methyl (2RS,4RS,5SR)-5-(furan-2-yl)-4-phenylselanyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,4RS,5SR)-5-(furan-2-yl)-4-phenylselanyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R)-5-(furan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylselanylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅SSe
• 分子量: 504.465
• InChiKey: VYFMIJGASJOZBH-ILWGZMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,4RS,5SR)-5-(furan-2-yl)-4-phenylselanyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2R,5R)-5-Furan-2-yl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selenocyclisations of homoallylic sulfonamides: A highly stereoselective route to both cis- and trans-2,5-dihydropyrroles

  摘要：

  Overall 5-endo-trig selenocyclisations of homoallylic sulfonamides proceed smoothly and highly stereoselectively, under a selection of conditions, to give excellent yields of selenopyrrolidines and the related trans- or cis-2,5-dihydropyrroles, after oxidation and elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00380-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 methyl (E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl (2RS,4RS,5SR)-5-(furan-2-yl)-4-phenylselanyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基磺酰胺的硒环化：拟定取代的吡咯烷，吡咯啉及其衍生物的立体选择方法

  摘要：

  的高烯丙基磺酰胺Selenocyclisations [例如，26，28和30 ]使用phenylselanyl卤化物只导致β-selanyl-吡咯烷[例如，27，29和31 ]由一个整体5-内切- TRIG途径，但在相当大的差异立体化学结果，取决于取代基和使用的精确条件。随后的氧化消除平滑地导致相应的3-吡咯啉，并因此产生多羟基化的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.018