erythro-methyl 9,10-difluorooctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-methyl 9,10-difluorooctadecanoate
• 英文别名: methyl (+/-)-erythro-9,10-difluorooctadecanoate；methyl (9R,10S)-9,10-difluorooctadecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₆F₂O₂
• 分子量: 334.49
• InChiKey: UCOVDHJPUBSGAJ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-methyl 9,10-difluorooctadecanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到(+/-)-erythro-9,10-difluorooctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The fluorine gauche effect. Langmuir isotherms report the relative conformational stability of (±)-erythro- and (±)-threo-9,10-difluorostearic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation of compounds 4, 5, 7–9, 11–13. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202891c/

  摘要：

  (±)-红栓酸和(±)-白栓酸这两种9,10-二氟硬脂酸仅在一个C-F键的立体异构互变上有所不同，但它们的构象稳定性却有显著差异。

  DOI：

  10.1039/b202891c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9,10-epoxyoctadecanoic acid methyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 erythro-methyl 9,10-difluorooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  The fluorine gauche effect. Langmuir isotherms report the relative conformational stability of (±)-erythro- and (±)-threo-9,10-difluorostearic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation of compounds 4, 5, 7–9, 11–13. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202891c/

  摘要：

  (±)-红栓酸和(±)-白栓酸这两种9,10-二氟硬脂酸仅在一个C-F键的立体异构互变上有所不同，但它们的构象稳定性却有显著差异。

  DOI：

  10.1039/b202891c

文献信息

• Direct conversion of epoxides to vic-difluorides
  作者：Hong-Wen Yu、Yousuke Nakano、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.04.005

  日期：2005.6

  vic-Difluoro compounds can be directly prepared from epoxides by reaction with Et3N-3HF and DFMBA under microwave-irradiation conditions. (C) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.