3-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-3-en-1-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-[3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-enylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: OLJWCAYHMKTCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-3-en-1-one oxime 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-(fluoromethyl)-5-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无过渡金属氧氟化合成氟甲基取代的异恶唑啉

  摘要：

  证明了温和有效的无链烯基肟的无过渡金属的分子内氧氟化。该反应容许一定范围的底物，以高收率得到一系列单氟甲基化的异恶唑啉衍生物。根据反应结果和控制实验，提出了可能的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601405
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one 在 盐酸肼 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Radical Trifluoromethylation/Cyclization Cascade: Synthesis of CF₃-Containing Pyrazolines and Isoxazolines

  摘要：

  A general visible light induced photoredox-catalyzed radical trifluoromethylation/cyclization cascade of beta-aryl-beta,gamma-unsaturated hydrazones and mimes is described. The protocol enables an efficient access to various densely functionalized and biologically important CF3-containing dihydropyrazoles and isoxazolines with generally high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02118

文献信息

• Intramolecular Chalcogenylation of Isooxazolines Mediated by PhICl2 and Diorganyl Disulfides or Diselenides
  作者：Fengxia Sun、Yunfei Du、Dongke Zhang、Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Zhenyang Yu、Yadong Li

  DOI：10.1055/s-0040-1719833

  日期：2022.1

  Reactive organosulfenyl chlorides (ArSCl) or selenenyl chlorides (ArSeCl), generated in situ from the reaction of PhICl2 with diorganyl disulfides or diselenides, enable the intramolecular oxidative cyclization/chalcogenylation of β,γ-unsaturated oximes, leading to the formation of a series of chalcogenylated isooxazolines in good to excellent yield.

  PhICl 2与二有机二硫化物或二硒化物反应原位生成的反应性有机亚硫酰氯 (ArSCl) 或硒酰氯 (ArSeCl)，使 β,γ-不饱和肟分子内氧化环化/硫属元素化，形成一系列硫属化异恶唑啉的产率非常好。
• Visible-Light-Induced Radical Di- and Trifluoromethylation of β, γ-Unsaturated Oximes: Synthesis of Di- and Trifluoromethylated Isoxazolines
  作者：Mei Zhu、Weijun Fun、Wenbo Guo、Yunfei Tian、Zhiqiang Wang、Chen Xu、Baoming Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201801790

  日期：2019.2.21

  Visible‐light‐promoted difluoromethylation and trifluoromethylation/cyclization of β, γ‐unsaturated oximes has been successfully accomplished. The reaction was proposed to proceed via a sequence comprising CF2X‐radical generation, fluoromethyl radical addition, single electron oxidation, and intramolecular cyclization to afford the corresponding di and trifluoromethylated isoxazoline derivatives in

  β，γ-不饱和肟的可见光促进二氟甲基化和三氟甲基化/环化反应已经成功完成。建议该反应通过以下顺序进行：CF 2 X自由基生成，氟甲基自由基加成，单电子氧化和分子内环化，从而在整个氧化还原中性过程中提供相应的二氟和三氟甲基化的异恶唑啉衍生物。
• Synthesis of Fluoromethyl-Substituted Isoxazolines <i>via</i> Transition Metal-Free Oxyfluorination of Alkenyl Oximes
  作者：Juan Zhao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601405

  日期：2017.5.17

  A mild and efficient transition metal‐free intramolecular oxyfluorination of alkenyl oximes is demonstrated. The reaction tolerates a range of substrates to give a series of monofluoromethylated isoxazoline derivatives with good yields. The possible pathways are proposed based on the reaction results and control experiments.

  证明了温和有效的无链烯基肟的无过渡金属的分子内氧氟化。该反应容许一定范围的底物，以高收率得到一系列单氟甲基化的异恶唑啉衍生物。根据反应结果和控制实验，提出了可能的途径。
• Photocatalytic Radical Trifluoromethylation/Cyclization Cascade: Synthesis of CF₃-Containing Pyrazolines and Isoxazolines
  作者：Qiang Wei、Jia-Rong Chen、Xiao-Qiang Hu、Xiao-Chen Yang、Bin Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02118

  日期：2015.9.18

  A general visible light induced photoredox-catalyzed radical trifluoromethylation/cyclization cascade of beta-aryl-beta,gamma-unsaturated hydrazones and mimes is described. The protocol enables an efficient access to various densely functionalized and biologically important CF3-containing dihydropyrazoles and isoxazolines with generally high yields.