10-phenylselanyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-phenylselanyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide
• 英文别名: (1S)-10-phenylselanyl-8lambda6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide；(1S)-10-phenylselanyl-8λ6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂SSe
• 分子量: 362.311
• InChiKey: NWLGRGCJTVYZQZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenylselanyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光诱导的Di-π-甲烷重排对桥头堡杜鹃的环形收缩

  摘要：

  在丙酮溶液中的8-thia-9-氮杂三环[7.2.1.0 2,7 ] dodeca-2,4,6,10-四烯（16）的三重态敏化辐照仅产生了四环磺胺20。在八种在C-10上带有化学多样性官能团的衍生物中，也发现这种强烈的偏向于磺酰胺官能团末端的苯甲乙烯基桥键。在这些例子中，没有一个区域特异性被侵蚀。该总体结果表明，所添加的取代基与在母体系统中发现的电子再结合途径协调一致。从结构的角度来看，这种转变构成了用于实现桥头骨的环形收缩的简便手段。

  DOI：

  10.1021/jo0526587
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1-磺酰氯 在 lead(IV) acetate 、 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 10-phenylselanyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的Di-π-甲烷重排对桥头堡杜鹃的环形收缩

  摘要：

  在丙酮溶液中的8-thia-9-氮杂三环[7.2.1.0 2,7 ] dodeca-2,4,6,10-四烯（16）的三重态敏化辐照仅产生了四环磺胺20。在八种在C-10上带有化学多样性官能团的衍生物中，也发现这种强烈的偏向于磺酰胺官能团末端的苯甲乙烯基桥键。在这些例子中，没有一个区域特异性被侵蚀。该总体结果表明，所添加的取代基与在母体系统中发现的电子再结合途径协调一致。从结构的角度来看，这种转变构成了用于实现桥头骨的环形收缩的简便手段。

  DOI：

  10.1021/jo0526587