叔丁基4-羟基-2-硝基苯基氨基甲酸酯 | 201811-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔丁基4-羟基-2-硝基苯基氨基甲酸酯
• 中文别名: 4-羟基-2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-hydroxy-2-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 201811-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: HLGKSSMRZFWQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基4-羟基-2-硝基苯基氨基甲酸酯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2-[4-amino-3-[[1-(benzenesulfonyl)-5-chloroindole-2-carbonyl]amino]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and SAR of novel ethylenediamine and phenylenediamine derivatives as factor Xa inhibitors

  摘要：

  We previously reported on a series of cyclohexanediamine derivatives as highly potent factor Xa inhibitors. Herein, we describe the modification of the spacer moiety to discover an alternative scaffold. Ethylenediamine derivatives possessing a substituent at the C1 position in S configuration and phenylenediamine derivatives possessing a substituent at the C5 position demonstrated moderate to strong anti-fXa activity. Further SAR studies led to the identification of compound 30h which showed both good in vitro activity (fXa IC50 = 2.2 nM, PTCT2 = 3.9 mu M) and in vivo antithrombotic efficacy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.132
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基-2-硝基苯胺 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 叔丁基4-羟基-2-硝基苯基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and SAR of novel ethylenediamine and phenylenediamine derivatives as factor Xa inhibitors

  摘要：

  We previously reported on a series of cyclohexanediamine derivatives as highly potent factor Xa inhibitors. Herein, we describe the modification of the spacer moiety to discover an alternative scaffold. Ethylenediamine derivatives possessing a substituent at the C1 position in S configuration and phenylenediamine derivatives possessing a substituent at the C5 position demonstrated moderate to strong anti-fXa activity. Further SAR studies led to the identification of compound 30h which showed both good in vitro activity (fXa IC50 = 2.2 nM, PTCT2 = 3.9 mu M) and in vivo antithrombotic efficacy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.132

文献信息

• WO2020168237A5
  申请人：——

  公开号：WO2020168237A5

  公开（公告）日：2022-06-30
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0912175A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• EP0912175A4
  申请人：——

  公开号：EP0912175A4

  公开（公告）日：1999-09-08
• ANTI-INFECTIVE BIARYL COMPOUNDS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20080090816A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Compounds represented by the formula where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and Q are as defined herein, exhibit activity against infectious pathogens.
• US5854245A
  申请人：——

  公开号：US5854245A

  公开（公告）日：1998-12-29