2-(m-Methoxy-phenyl)-oxazolon-(5)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(m-Methoxy-phenyl)-oxazolon-(5)
• 英文别名: 2-(3-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one；2-(3-methoxyphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: CQSHIXOWPJFSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-Methoxy-phenyl)-oxazolon-(5) 、 N-苄基-3-亚甲基吡咯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–N键断裂可实现3-亚烷基吡咯烷类骨架向A庚因的骨架重建

  摘要：

  在本文中，我们报道了吡咯烷与丁二酸内酯或丁烯内酯的环加成反应的钯催化C–N键裂解策略，以构建氮杂基。容易获得的3-亚烷基亚吡咯烷的杠杆作用可作为两性离子盐的有效前体。通过裂解惰性环状C–N键原位形成烯丙基钯中间体会导致级联[5 + 2]环加成反应，从而可以多样化合成具有良好官能团耐受性和100％原子的氮杂骨架经济。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00130
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(m-Methoxy-phenyl)-oxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  Novel Affinity Ligands for Chromatography Using Combinatorial Chemistry

  摘要：

  通过溶液相化学合成了空间可寻址的组合库，并对其与人体血清白蛋白的结合能力进行了筛选。在发现的优秀结合分子中，有一类是芳亚基二酰胺类化合物，它们具有亚微摩尔级别的结合亲和力。通过对这些最强效化合物中特定取代基出现的频率进行分析，得出了结果。通过醛酮或胺取代基将配体固定化后，利用表面等离子体共振技术进行表征，结果显示布洛芬影响了结合动力学，而保泰松则没有。因此，这些化合物很可能结合在人血清白蛋白（HSA）亚域IIIA的第2位点上。

  DOI：

  10.2174/138620711795222482

文献信息

• Novel Affinity Ligands for Chromatography Using Combinatorial Chemistry
  作者：Tor Regberg、Charlotta Lindquist、Ake Pilotti、Christel Ellstrom、Lars Fagerstam、Ann Eckersten、Yasuro Shinohara、Steven L. Gallion、Joseph C. Hogan

  DOI：10.2174/138620711795222482

  日期：2011.5.1

  Spatially addressable combinatorial libraries were synthesized by solution phase chemistry and screened for binding to human serum albumin. Members of arylidene diamide libraries were among the best hits found, having submicromolar binding affinities. The results were analyzed by the frequency with which particular substituents appeared among the most potent compounds. After immobilization of the ligands either through the oxazolone or the amine substituent, characterization by surface plasmon resonance showed that ibuprofen affected the binding kinetics, but phenylbutazone did not. It is therefore likely that these compounds bind to Site 2 in sub domain IIIA of human serum albumin (HSA).

  通过溶液相化学合成了空间可寻址的组合库，并对其与人体血清白蛋白的结合能力进行了筛选。在发现的优秀结合分子中，有一类是芳亚基二酰胺类化合物，它们具有亚微摩尔级别的结合亲和力。通过对这些最强效化合物中特定取代基出现的频率进行分析，得出了结果。通过醛酮或胺取代基将配体固定化后，利用表面等离子体共振技术进行表征，结果显示布洛芬影响了结合动力学，而保泰松则没有。因此，这些化合物很可能结合在人血清白蛋白（HSA）亚域IIIA的第2位点上。
• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。
• Tan,H.S. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, # 2, p. 209 - 219
  作者：Tan,H.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Di- and Tri-Substituted Imidazole-4-carboxylates via PBu₃-Mediated [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Mei-Yuan Hsu、Justin Dietrich、Christopher Hulme、Arthur Y. Shaw

  DOI：10.1080/00397911.2011.644846

  日期：2013.6.3

  Some new di- and trisubstituted imidazole-4-carboxylates were prepared from amidoacetic acids 3 in the present report. The key step to establish such imidazole-4-carboxylates stemmed from the PBu3-mediated [3+2] cycloaddition between in situ-generated 2-oxazolinone 4 and ethyl cyanoformate6. Our results indicated that trisubstituted imidazoles 7-20 were afforded in better yields than those of disubstituted imidazoles 21-27. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Skeletal Reconstruction of 3-Alkylidenepyrrolidines to Azepines Enabled by Pd-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Licheng Wu、Tong Wang、Chenyang Gao、Wenyi Huang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c00130

  日期：2021.2.5

  Pd-catalyzed C–N bond cleavage strategy for the cycloaddition of pyrrolidines with azlactones or butenolides to construct the azepines. Leverage of the readily accessible 3-alkylidenepyrrolidine can serve as an effective precursor for zwitterionic salts. The in situ formation of an allyl-palladium intermediate through the cleavage of inert, cyclic C–N bonds leads to a cascade [5 + 2] cycloaddition, which allows

  在本文中，我们报道了吡咯烷与丁二酸内酯或丁烯内酯的环加成反应的钯催化C–N键裂解策略，以构建氮杂基。容易获得的3-亚烷基亚吡咯烷的杠杆作用可作为两性离子盐的有效前体。通过裂解惰性环状C–N键原位形成烯丙基钯中间体会导致级联[5 + 2]环加成反应，从而可以多样化合成具有良好官能团耐受性和100％原子的氮杂骨架经济。