2-methylindole-3-carboxaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylindole-3-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: 2-methyl-indole-3-carbaldehyde-oxime；2-Methyl-indol-3-carbaldehyd-oxim；2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde oxime；(NE)-N-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: LIYOPAGSFBPNBS-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindole-3-carboxaldehyde oxime 在 sodium hydroxide 、 copper-zinc-aluminum 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素的生物合成

  摘要：

  我们报告了含硫吲哚植物抗毒素的生物合成研究结果，这是植物暴露于微生物后产生的抗菌化合物。用紫外线照射的萝卜切片 (Brassica campestris ssp. rapa) 喂养实验表明，spirobrassinin (3) 是通过芸苔素 (la) 形成的，而 la 是通过 L-色氨酸的分子内重排生物合成的，形成不稳定的吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯 (10a)。10a 与 NaSCH3 的捕获实验和 PhCH2NH-CS-SCH3 的形成 (14) 在施用异硫氰酸苄酯时支持不稳定的异硫氰酸酯中间体的存在。L-(wetA>'/- 3H 3 )甲硫氨酸和L-(35S)甲硫氨酸的混合物的饲喂实验揭示甲硫氨酸的甲硫基作为不寻常的完整单元并入Ia中。L-(35S)半胱氨酸掺入1a和3表明另一个硫原子的来源。这些研究表明，十字花科植物抗毒素的生物合成途径至少部分与作为十字花科植物典型成分的吲哚硫代葡萄糖苷之一有关。2-甲基芸苔素

  DOI：

  10.1021/ja00094a021
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-methylindole-3-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Koenig,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 84, p. 204,218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Angeli; Alessandri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1914, vol. <5>23, p. II 96
  作者：Angeli、Alessandri

  DOI：——

  日期：——
• Putochin; Dawydowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 290,295
  作者：Putochin、Dawydowa

  DOI：——

  日期：——