1-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)benzene
• 英文别名: 3,4'-Dimethoxydiphenylmethane；1-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PAVDHOTUROLWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• [EN] IRON BISPHENOLATE COMPLEXES AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES BISPHÉNOLATES DE FER ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV PRINCE EDWARD ISLAND

  公开号：WO2013053046A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present application, relates to iron bisphenolate complexes and methods of use and synthesis thereof. The iron complexes are prepared from tridentate or tetradentate ligands of Formula I: wherein R1 and R2 are as defined herein. Also provided are methods and processes of using the iron bisphenolate complexes as catalysts in cross-coupling reactions and in controlled radical polymerizations.

  本申请涉及铁双酚酸酯配合物及其使用和合成方法。这些铁配合物是从三齿或四齿配体的化学式I制备而成的：其中R1和R2如本文所定义。还提供了使用铁双酚酸酯配合物作为催化剂进行交叉偶联反应和控制自由基聚合的方法和过程。
• Exploiting Boron-Zinc Transmetallation for the Arylation of Benzyl Halides: What are the Reactive Species?
  作者：Robin B. Bedford、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Joshua Nunn、Rukeme A. Okopie、Rosalind F. Sankey

  DOI：10.1002/anie.201202219

  日期：2012.5.29

  One step Beyond: The transmetallation reactions of ArB(OH)2 and Ar3B3O3 with Et2Zn are far more complicated than previously supposed, with solvent‐dependent equilibria between ArB(OY)2 at one side and [RZn(solv)3][BR4] at the other (see picture). While the role of the highly reactive organozinc cation has not been implicated before, its importance for the activation of an otherwise sluggish class of

  一个步骤 乙eyond：为ArB的金属转移反应（OH）2和Ar 3乙3 ö 3用Et 2的Zn被远远超过预先设想复杂化，具有为ArB（OY）之间依赖溶剂平衡2在一侧和[RZN （solv）3 ] [BR 4 ]在另一个（参见图片）。尽管以前没有涉及高反应性有机锌阳离子的作用，但显示了其对于活化否则为慢的一类亲电子试剂的重要性。
• N-Heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of benzyl carbamates with arylboronic acids
  作者：Xiao-Xia Wang、Mao-Jun Luo、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c5ob01782c

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed coupling of benzyl carbamates with arylboronic acids is reported.

  第一个关于钯催化苄基氨基甲酸酯与芳基硼酸的偶联反应的例子被报道。
• Coupling of benzyl halides with aryl Grignard reagents catalyzed by iron(III) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Elliott F. Chard、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.03.034

  日期：2013.8

  ferric chloride in the presence of a base yields FeCl(THF)L1 (1). In the solid state, complex 1 exists as a monomeric iron(III) species with a distorted trigonal bipyramidal geometry. Complex 1 is an air-stable, non-hygroscopic, single-component catalyst for C–C cross-coupling of aryl Grignard reagents with benzyl halides, including chlorides. Moderate to good yields of cross-coupled products can be obtained

  在碱的存在下，苄基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-二叔戊基苯酚），H 2 L1与无水氯化铁反应，生成FeCl（THF）L1（1）。在固态下，配合物1以具有扭曲的三角双锥体几何形状的单体铁（III）形式存在。综合大楼1是一种空气稳定，不吸湿的单组分催化剂，用于芳基格氏试剂与苄基卤化物（包括氯化物）的C–C交叉偶联。在室温下，在乙醚中可以得到中等到良好的交联产物收率。初步研究包括在苄基底物和芳基格氏试剂上筛选给电子基团和吸电子基团。