N-(4-Pentenyl)trifluoromethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Pentenyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Pentenyl)-alpha,alpha,alpha-trifluoromethanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-pent-4-enylmethanesulfonamide
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 217.212
• InChiKey: XJBXGUHEEGPESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 N-(4-Pentenyl)trifluoromethanesulfonamide 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-(Trifluoromethanesulfonyl)-2-((E)-β-styryl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides and Olefinic Sulfonamides

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling of vinylic halides and olefinic sulfonamides affords good yields of 2-(1-alkenyl)pyrrolidine and -piperidine sulfonamides via vinylpalladium addition to the olefin, regioselective rearrangement to a pi-allylpalladium intermediate, and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  DOI：

  10.1021/jo00094a031

文献信息

• Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides and Olefinic Sulfonamides
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Steven M. Weinreb、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo00094a031

  日期：1994.7

  The palladium-catalyzed coupling of vinylic halides and olefinic sulfonamides affords good yields of 2-(1-alkenyl)pyrrolidine and -piperidine sulfonamides via vinylpalladium addition to the olefin, regioselective rearrangement to a pi-allylpalladium intermediate, and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.