(E)-2-[3-fluoro-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-[3-fluoro-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-3-fluoro-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₃H₄₂BFO₄
• 分子量: 412.393
• InChiKey: GFURCZVUGRYKRP-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[3-fluoro-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(3Z,5E)-2-(3-fluoro-4-hexyl-6-phenylhexa-3,5-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-氟代烯基硼酸酯的立体选择性合成，使用由（2-氟-1-烯基）碘盐生成的2-氟代亚烷基碘化鎓叶立德

  摘要：

  （E）-和（Z）-（氟链烯基）硼酸酯是通过由（E）-或（Z）-（2-氟链烯基）碘鎓盐生成的2-氟烷基亚烷基碘化鎓内鎓盐与二（对-氟苯氧基）烷基硼烷的反应立体定向制备的，然后酯交换为频哪醇酯。所得的（氟链烯基）硼烷的频哪醇酯通过交叉偶联反应用于立体选择性地合成三取代的氟代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo701784t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxylan-2-yl)but-1-enyl](p-tolyl)iodonium tetrafluoroborate 、 di(p-fluorophenoxy)hexylborane 、 频哪醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(E)-2-[3-fluoro-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-3-en-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-氟代烯基硼酸酯的立体选择性合成，使用由（2-氟-1-烯基）碘盐生成的2-氟代亚烷基碘化鎓叶立德

  摘要：

  （E）-和（Z）-（氟链烯基）硼酸酯是通过由（E）-或（Z）-（2-氟链烯基）碘鎓盐生成的2-氟烷基亚烷基碘化鎓内鎓盐与二（对-氟苯氧基）烷基硼烷的反应立体定向制备的，然后酯交换为频哪醇酯。所得的（氟链烯基）硼烷的频哪醇酯通过交叉偶联反应用于立体选择性地合成三取代的氟代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo701784t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Fluoroalkenylboronates Using 2-Fluoroalkylideneiodonium Ylides Generated from (2-Fluoro-1-alkenyl)iodonium Salts
  作者：Tong Guan、Masanori Yoshida、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo701784t

  日期：2007.12.1

  (E)- and (Z)-(fluoroalkenyl)boronates were prepared stereospecifically by the reaction of 2-fluoroalkylideneiodonium ylide generated from (E)- or (Z)-(2-fluoroalkenyl)iodonium salts with di(p-fluorophenoxy)alkylboranes, followed by transesterification to pinacol esters. The resulting pinacol esters of (fluoroalkenyl)boranes were used for the stereoselective synthesis of trisubstituted fluoroalkenes

  （E）-和（Z）-（氟链烯基）硼酸酯是通过由（E）-或（Z）-（2-氟链烯基）碘鎓盐生成的2-氟烷基亚烷基碘化鎓内鎓盐与二（对-氟苯氧基）烷基硼烷的反应立体定向制备的，然后酯交换为频哪醇酯。所得的（氟链烯基）硼烷的频哪醇酯通过交叉偶联反应用于立体选择性地合成三取代的氟代烯烃。