5'-O-(tyrosylsulfamoyl)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-O-(tyrosylsulfamoyl)adenosine
• 英文别名: 5'-O-(N-tyrosylsulfamoyl)adenosine；(1Z,2S)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonyl]-2-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanimidate
• 化学式: C₁₉H₂₃N₇O₈S
• 分子量: 509.5
• InChiKey: MJZAZMKENKZBAJ-QTOWJTHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷,2',3'-O-(1-甲基亚乙基)-,5'-氨基磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5'-O-(tyrosylsulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过原核酪氨酰tRNA合成酶对酪氨酰腺苷酸类似物的分子识别。

  摘要：

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00192-3

文献信息

• Investigation, optimization and synthesis of sulfamoyloxy-linked aminoacyl-AMP analogues
  作者：Itedale Namro Redwan、Thomas Ljungdahl、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.011

  日期：2012.2

  Aminoacyl-tRNA synthetases (aaRSs) constitute a family of enzymes that transfer amino acids to their corresponding tRNA molecules to form aminoacyl-tRNAs and have been validated as potential drug targets. Sulfamoyloxy-linked aminoacyl-AMP analogues are potent inhibitors of aaRSs. In this article, we report the synthesis of several new sulfamoyl analogues of as-AMP that up to now have been difficult or even impossible to prepare with current synthetic strategies. The developed synthetic strategy relies on performing the synthesis under neutral conditions followed by global deprotection using catalytic hydrogenation affording the desired 5'-0-(N-aminoacyl)sulfamoyladenosine compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular recognition of tyrosinyl adenylate analogues by prokaryotic tyrosyl tRNA synthetases
  作者：Pamela Brown、Christine M. Richardson、Lucy M. Mensah、Peter J. O'Hanlon、Neal F. Osborne、Andrew J. Pope、Graham Walker

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00192-3

  日期：1999.11

  modelling and synthetic studies have been carried out on tyrosinyl adenylate and analogues to probe the interactions seen in the active site of the X-ray crystal structure of tyrosyl tRNA synthetase from Bacillus stearothermophilus, and to search for new inhibitors of this enzyme. Micromolar and sub-micromolar inhibitors of tyrosyl tRNA synthetases from both B. stearothermophilus and Staphylococcus aureus have

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。