(E)-1,4-di-p-chlorophenylbut-1-ene-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-di-p-chlorophenylbut-1-ene-3-yne
• 英文别名: (E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)but-1-en-3-yne；(E)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(chlorobenzene)；(E)-1,4-di(4-chlorophenyl)butenyne；(E)-4,4‘-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(chlorobenzene)；1,1'-(E)-1-buten-3-yne-1,4-diylbis(4-chlorobenzene)；1,4-di-p-chlorophenylbut-1-en-3-yne；1-chloro-4-[(E)-4-(4-chlorophenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 273.161
• InChiKey: XSDMORYYUPHIAL-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thio)acetic acid 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 盐酸氨基脲 、 sodium acetate 、 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 铜 、 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (E)-1,4-di-p-chlorophenylbut-1-ene-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A simple strategy for styryl sulfonyl ethynylogues and 1,4-diarylbut-1-en-3-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10159-4

文献信息

• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Homodimerization of Propiolic Acids: Synthesis of 1, <scp>3‐Enynes</scp>
  作者：Eunkyeong Seo、Jonghoon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12221

  日期：2021.3

  was obtained as a result of a decarboxylative homodimerization reaction when a variety aryl propiolic acids were reacted in the presence of Pd(TFA)2/i‐PrPPh2 and K2CO3. It was found that aryl propiolic acids bearing an electrondonating substituent provided the desired product; however, aryl propiolic acids an bearing electron‐withdrawing substituent did not give the desired product.

  当各种芳基丙酸在Pd（TFA）2 / i-PrPPh2和K 2 CO 3存在下反应时，通过脱羧均二聚反应获得1,3-烯炔产物。发现带有电子给体取代基的芳基丙酸提供了所需的产物。但是，带有轴承吸电子取代基的芳基丙酸不能提供所需的产物。
• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。
• Ligand‐Controlled Diastereoselective Cobalt‐Catalysed Hydroalkynylation of Terminal Alkynes to <i>E</i> ‐ or <i>Z</i> ‐1,3‐Enynes
  作者：Sebastian M. Weber、Jona Queder、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202001697

  日期：2020.9.21

  A diastereoselective hydroalkynylation of terminal alkynes to form the head‐to‐head dimerization products by two different cobalt‐phosphine catalyst system is reported. The use of the bidentate ligand dppp and additional triphenylphosphine led to the selective formation of the (E)‐1,3‐enynes (E:Z>99:1) in good to excellent yields, while the tridentate ligand TriPhos led to the corresponding (Z)‐1,3‐enynes

  据报道，通过两种不同的钴膦催化剂体系，末端炔烃的非对映选择性加氢烷基化反应形成了头对头二聚产物。双齿配体dppp和其他三苯基膦的使用导致选择性地形成（E） -1,3-烯炔（E：Z > 99：1），产率高至优异，而三齿配体TriPhos导致相应的（Z）‐1,3-炔烃，具有中等至良好的收率，具有出色的立体选择性（高达E：Z =1:99）。两种预催化剂都易于处理，因为它们在大气条件下具有稳定性。优化的反应条件是通过实验设计（DoE）方法确定的，该方法以前并未用于钴催化的反应优化中。美国能源部将所需的反应数量降至最低。
• Rh- and Ru-complex-catalyzed dimerization of arylethynes in aqueous environment
  作者：Petr Novák、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2008172

  日期：——

  Complexes [RhCl(PPh₃)₃] and [Ru(CHPh)Cl₂(PCy₃)₂] efficiently catalyzed the dimerization of arylethynes to the corresponding 1,4-substituted enynes in aqueous environment in the presence of sodium dodecyl sulfate. The Rh catalyst exhibited almost exclusive preference for the formation of E-isomers, the Ru one exhibits strong preference for the formation of Z-isomers.

  [RhCl(PPh3)3]和[Ru(CHPh)Cl2(PCy3)2]在水相环境中，在十二烷基硫酸钠存在下，高效催化芳基乙炔的二聚化反应，生成相应的1,4-取代烯炔化合物。Rh催化剂几乎完全选择生成E异构体，而Ru催化剂则强烈偏向生成Z异构体。