3-benzyloxy-N-methylephedrinyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-N-methylephedrinyl acrylate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (E)-3-phenylmethoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: JICOZRNVMIHCCB-MKAXCIROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 3-benzyloxy-N-methylephedrinyl acrylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以39%的产率得到(4S,5S)-4-Benzyloxy-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone

  摘要：

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-β-benzyloxyacrylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-N-methylephedrinyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone

  摘要：

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.027

文献信息

• The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone
  作者：Nessan J. Kerrigan、Tejas Upadhyay、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.027

  日期：2004.11

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.