2-hydroxymethylcyclopentane carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethylcyclopentane carboxamide
• 英文别名: (1S,2R)-2-hydroxymethyl-1-cyclopentanecarboxamide；(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane-1-carboxamide
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: SMHUWOQETLILRM-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylcyclopentane carboxamide 在 溴 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols

  摘要：

  本公开说明了用于制备手性1,3-氨基醇的新型前体。该前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，由手性γ-内酯制备而成，而手性γ-内酯则由1,4-二醇经立体选择性氧化得到。手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。

  公开号：

  US06207862B1
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 在 氨 作用下， 生成 2-hydroxymethylcyclopentane carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 2-Aminopurine Carbonucleosides

  摘要：

  A series of new one two subtituted carbonucleoside analogues (OTC) of purine was synthesized and evaluated against cytomegalovirus and varicella-zoster virus in human embryonic lung (HEL) cells.

  DOI：

  10.1080/07328319708006183

文献信息

• Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：US06207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4-diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.

  本公开说明了用于制备手性1,3-氨基醇的新型前体。该前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，由手性γ-内酯制备而成，而手性γ-内酯则由1,4-二醇经立体选择性氧化得到。手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。
• Method for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：BioCatalytics, Inc.

  公开号：US05916786A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The disclosure describes a method for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective oxidation of a 1,4-diol to a gamma-lactone using an alcohol dehydrogenase, the conversion of the gamma-lactone to the corresponding 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide, and stereospecific rearrangement of the 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide to the corresponding chiral 1,3-aminoalcohol.

  该披露描述了一种制备高光学纯度手性1,3-氨基醇的方法。该方法结合了使用醇脱氢酶对1,4-二醇进行立体选择性氧化成γ-内酯，将γ-内酯转化为相应的4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，并对4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼进行立体特异性重排，得到相应的手性1,3-氨基醇。
• US5916786A
  申请人：——

  公开号：US5916786A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6207862B1
  申请人：——

  公开号：US6207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• [EN] METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL 1,3-AMINOALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES ET PRECURSEURS UTILISES DANS LA PRODUCTION DE 1,3-AMINO-ALCOOLS CHIRAUX
  申请人：BIOCATALYTICS, INC.

  公开号：WO1999032649A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4 diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.(FR) L'invention porte sur de nouveaux précurseurs utilisés dans la préparation de 1,3-amino-alcools chiraux. Ces précurseurs sont des 4-hydroxycarbamides chiraux, des acides 4-hydroxycarboxamiques ou des 4 hydroxyhydrazides obtenus à partir de gamma-lactones chirales, elles-mêmes dérivées de 1,4 diols par oxydation stéréosélective. Les 4-hydroxycarbamides chiraux, les acides 4-hydroxycarboxamiques ou les 4 hydroxyhydrazides sont transformés en 1,3-amino-alcools chiraux par réagencement stéréospécifique.