ethyl 2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-7-methyl-3-oxooct-6-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-7-methyl-3-oxooct-6-enoate
• 英文别名: ethyl 7-methyl-2-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-3-oxooct-6-enoate
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₅
• 分子量: 383.528
• InChiKey: IWPNMXMQDHOGSJ-PYUWXLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-7-methyl-3-oxooct-6-enoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (11-methyl-7-oxododec-10-en-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与芳香族和脂肪族亚胺的对映选择性曼尼希反应的协同辅助双功能催化剂

  摘要：

  有效的尿素增强的硫脲催化剂可在温和的条件下和最小的催化剂负载量（1-3摩尔％）下使β-酮酸酯与N -Boc保护的亚胺之间进行对映选择性曼尼希反应。在两个反应伙伴上都可以容忍脂肪族和芳香族取代基，从而提供具有良好对映体纯度的产物。相应的β-氨基酮可容易地通过脱羧作用而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol5025025
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 C₃₇H₃₈F₉N₅O₂S 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-7-methyl-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与芳香族和脂肪族亚胺的对映选择性曼尼希反应的协同辅助双功能催化剂

  摘要：

  有效的尿素增强的硫脲催化剂可在温和的条件下和最小的催化剂负载量（1-3摩尔％）下使β-酮酸酯与N -Boc保护的亚胺之间进行对映选择性曼尼希反应。在两个反应伙伴上都可以容忍脂肪族和芳香族取代基，从而提供具有良好对映体纯度的产物。相应的β-氨基酮可容易地通过脱羧作用而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol5025025

文献信息

• Enantioselective Mannich Reaction of β-Keto Esters with Aromatic and Aliphatic Imines Using a Cooperatively Assisted Bifunctional Catalyst
  作者：Antti J. Neuvonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol5025025

  日期：2014.10.3

  An efficient urea-enhanced thiourea catalyst enables the enantioselective Mannich reaction between β-keto esters and N-Boc-protected imines under mild conditions and minimal catalyst loading (1–3 mol %). Aliphatic and aromatic substituents are tolerated on both reaction partners, affording the products in good enantiomeric purity. The corresponding β-amino ketones can readily be accessed via decarboxylation

  有效的尿素增强的硫脲催化剂可在温和的条件下和最小的催化剂负载量（1-3摩尔％）下使β-酮酸酯与N -Boc保护的亚胺之间进行对映选择性曼尼希反应。在两个反应伙伴上都可以容忍脂肪族和芳香族取代基，从而提供具有良好对映体纯度的产物。相应的β-氨基酮可容易地通过脱羧作用而不会损失对映体纯度。