2-({2-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}amino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-({2-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}amino)propan-1-ol
• 英文别名: (R,S)-2N-{2-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}aminopropan-1-ol；2-[2-[2-(2,6-Dimethylphenoxy)ethoxy]ethylamino]propan-1-ol；2-[2-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy]ethylamino]propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: SORDYQMTTXQNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-({2-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DERIVATIVES OF N-[(PHENOXY)ETHOXY]ALKYLAMINOALKANOLS AND THEIR USE FOR PREPARATION OF DRUGS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE N-[(PHÉNOXY)ÉTHOXY]ALKYLAMINOALCANOLS ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2015020545A3

文献信息

• Design, physico-chemical properties and biological evaluation of some new N-[(phenoxy)alkyl]- and N-{2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}aminoalkanols as anticonvulsant agents
  作者：A.M. Waszkielewicz、A. Gunia-Krzyżak、B. Powroźnik、K. Słoczyńska、E. Pękala、M. Walczak、M. Bednarski、E. Żesławska、W. Nitek、H. Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.006

  日期：2016.4

  A series of thirty N-(phenoxy)alkyl or N-2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}aminoalkanols has been designed, synthesized and evaluated for anticonvulsant activity in MES, 6 Hz test, and pilocarpine-induced status epilepticus. Among the title compounds, the most promising seems R-(−)-2N-2-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}aminopropan-1-ol hydrochloride (22a) with proved absolute configuration with X-ray

  已设计，合成并评估了三十种N-（苯氧基）烷基或N- 2- [2-（2-苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇，并评估了其在MES中的抗惊厥活性，6 Hz测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态。在标题化合物中，最有前途的似乎是R -（-）-2 N- 2- [2-（2-（2,6-二甲基苯氧基）乙氧基]乙基}氨基丙烷-1-醇盐酸盐（22a），具有X的绝对构型射线分析和对映体纯度。该化合物在ED 50  = 12.92 mg / kg bw及其rotodod TD 50的MES测试中有效 = 33.26 mg / kg bw活性剂量在神经源性疼痛模型（福尔马林测试）中也有效。在高通量分析中，在81个靶标中，观察到该化合物对σ受体和5-HT转运蛋白的最强亲和力，并且该化合物不与hERG结合。在哈维氏弧菌测试中，它也没有表现出诱变特性。此外，鼠肝微粒体测定和药代动力学特征（小鼠，静脉，口服，腹膜内）表明，肝