叔丁基烯丙基(1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)氨基甲酸酯 | 287729-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 叔丁基烯丙基(1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl allyl(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 287729-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: GUOIXZLQUVKGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基烯丙基(1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)氨基甲酸酯 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[di(prop-2-en-1-yl)amino]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺保护的不饱和肼杂环的系统合成

  摘要：

  摘要 开发了一种四步法合成新型邻苯二甲酰亚胺保护的肼杂环，在环中包含一个 C˭C 双键。邻苯二甲酰亚胺保护的 Boc-肼用作原料，在温和条件下用溴代烯烃烷基化。进一步的步骤包括 Boc 脱保护和溴代烯烃的第二次烷基化。最后，通过闭环复分解产生杂环。该路线允许在不使用亲电胺化或亚硝基化的情况下访问这些多功能构建块，因此，显着减少了环境和安全问题。邻苯二甲酰亚胺保护的杂环可以通过修饰碳-碳双键和伯氨基的脱保护和随后的功能化进一步衍生化。在目前的研究中，合成并彻底表征了各种五至七元肼杂环和许多新型中间体化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1321127
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 叔丁基烯丙基(1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-tert-Butoxycarbonylaminophthalimide, a versatile reagent for the conversion of alcohols into alkylated tert-butylcarbazates or hydrazines via the Mitsunobu protocol

  摘要：

  An efficient two-step method has been developed for the conversion of alcohols to substituted hydrazines. The use of N-tert-butoxycarbonylaminophthalimide as an acid partner in Mitsunobu reactions with a variety of alcohols permits the synthesis of the corresponding monoalkylated tert-butylcarbazates and hydrazines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02038-9

文献信息

• [EN] 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE-3-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF WEE-1 KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,2-DIHYDRO-3 H-PYRAZOLO [3,4-D] PYRIMIDINE-3-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE WE -1
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2019165204A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The disclosure includes compounds of Formula (I) wherein Q, R1, R2, and m are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease with these compounds.

  披露的内容包括式(I)的化合物，其中Q、R1、R2和m在此处被定义。还披露了一种使用这些化合物治疗恶性肿瘤疾病的方法。
• Development of Potent Pyrazolopyrimidinone-Based WEE1 Inhibitors with Limited Single-Agent Cytotoxicity for Cancer Therapy
  作者：Christopher J. Matheson、Kimberly A. Casalvieri、Donald S. Backos、Philip Reigan

  DOI：10.1002/cmdc.201800188

  日期：2018.8.20

  DNA‐damaging agents. We previously reported a series of pyrazolopyrimidinones based on AZD1775, a known WEE1 inhibitor, as an initial investigation into the structural requirements for WEE1 inhibition. Our lead inhibitor demonstrated WEE1 inhibition in the same nanomolar range as AZD1775, and potentiated the effects of cisplatin in medulloblastoma cells, but had reduced single‐agent cytotoxicity. These results

  WEE1激酶调节G 2/ M细胞周期检查点，这是癌细胞中DNA修复的重要机制，可以赋予对DNA破坏剂的抗性。我们先前报道了一系列基于AZD1775（已知的WEE1抑制剂）的吡唑并吡喃二酮，作为对WEE1抑制作用的结构要求的初步研究。我们的先导抑制剂在与AZD1775相同的纳摩尔范围内表现出对WEE1的抑制作用，并增强了顺铂在髓母细胞瘤细胞中的作用，但降低了单药的细胞毒性。这些结果促使开发了更全面的WEE1抑制剂系列。在本文中，我们报告了一系列吡唑并嘧啶酮，并确定了比AZD1775更有效的WEE1抑制剂和其他化合物，这些化合物证明可以通过降低单药细胞毒性来实现WEE1抑制。
• WEE1蛋白降解剂
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113402520A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供了WEE1蛋白降解剂。具体地，本发明提供了一种如式V所示的化合物，或其药学上可接受的盐，或其立体异构体,Y‑L‑MWEE1(V)其中，MWEE1为能够与WEE1蛋白激酶结合的WEE1结合部分；Y为E3泛素连接酶配体部分；以及L为连接基团。
• Dihydropyrazolopyrimidinone derivatives
  申请人：Sagara Takeshi

  公开号：US20070254892A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The invention relates to compounds of a general formula (I): wherein Ar 1 is an optionally-substituted aryl or heteroaromatic group; R 1 is an optionally-substituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or cyclo-lower alkyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, or is an aryl, aralkyl or heteroaromatic group optionally having a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group or a group of —N(R 1k )R 1m ; T and U are a nitrogen atom or a methine group, etc. The compounds of the invention have excellent Weel kinase-inhibitory effect and are therefore useful in the field of medicines, especially treatment of various cancers.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中Ar1是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1是可选择取代的较低烷基、较低烯烃基、较低炔烃基或环状较低烷基基团，或是具有取代基的芳基、芳基烷基或杂环芳基；R2是氢原子、较低烷基基团、较低烯烃基团或较低炔烃基团，或是具有取代基的芳基、芳基烷基或杂环芳基；R3是氢原子或较低烷基基团；R4是氢原子、卤素原子、羟基、较低烷基基团或—N(R1k)R1m基团；T和U是氮原子或亚甲基基团等。该发明的化合物具有出色的Weel激酶抑制作用，因此在药物领域中特别适用于治疗各种癌症。
• New Synthesis of 1,1-Substituted Hydrazines by Alkylation of <i>N</i>-Acyl- or <i>N</i>-alkyloxycarbonylaminophthalimide Using the Mitsunobu Protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1021/jo000225s

  日期：2000.7.1

  N-acyl- and N-alkoxycarbonylaminophthalimides are prepared using a convenient reaction and are efficiently used as acid partners in Mitsunobu reaction. This reaction allows them to be alkylated by primary, secondary or benzyl groups. Comparison of the reactivities and pK(a) values of these N-substituted aminophthalimides suggest that the success of the Mitsunobu reaction in this case seems to be governed

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。