(5R,6S)-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propyl-2-piperidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propyl-2-piperidone
• 英文别名: (5R,6S)-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propylpiperidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: JBPOFLIGJPKRCJ-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5R,6S)-5-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-amidoalkylation of phenylglycinol-derived lactams. Synthesis of enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones

  摘要：

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions of chiral nonracemic bicyclic lactams 2b and 2c with indole, allyltrimethylsilane, TMSCN and Grignard reagents to gain access to enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.018

文献信息

• Stereoselective α-amidoalkylation of phenylglycinol-derived lactams. Synthesis of enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Arantxa Gómez-Esqué、Oscar Lozano、Núria Llor、Rosa Griera、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.018

  日期：2006.6

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions of chiral nonracemic bicyclic lactams 2b and 2c with indole, allyltrimethylsilane, TMSCN and Grignard reagents to gain access to enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.