叔丁基硝酸酯 | 926-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 叔丁基硝酸酯
• 英文名称: tert-butyl nitrate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl nitrate；t-butyl nitrate；Nitric acid, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 926-05-6
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: AZAKMLHUDVIDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

制备方法与用途

化学性质：液体，沸点为23-24℃（600帕斯卡）。用途：作为催产素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 叔丁基硝酸酯 生成 N-tert-butylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Gibson; Macbeth, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 在 silver nitrate 作用下， 生成 叔丁基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  Duynstee,E.F.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 1272 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑-4-甲酸甲酯 在 叔丁基硝酸酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到甲基-2-溴-5-甲基-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  EP2264017

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Selective nitrolytic deprotection of N -BOC-amines and N -BOC-amino acids derivatives
  作者：Paolo Strazzolini、Tiziana Melloni、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00900-0

  日期：2001.10

  configuration of the substrates and without affecting copresent Z and ester functions, with a remarkable selectivity towards acid sensitive t-butyl esters. The obtained amino acids esters, isolated and characterized in the form of nitrates salts, proved to be suitable intermediates to be used in peptide synthesis.

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• Nitrosation of organic hydroperoxides by nitrogen dioxide/dinitrogen tetraoxide
  作者：William A. Pryor、Laurence Castle、Daniel F. Church

  DOI：10.1021/ja00287a039

  日期：1985.1

  Les hydroperoxydes de cumyle et de t-butyle reagissent rapidement avec NO 2 /N 2 O 4 dans les solvants organiques en presence d'une base pour former des nitrates organiques comme produit majoritaire, ainsi que de faibles quantites de nitrite correspondant, alcool, et compose carbonyle (acetophenone ou acetone respectivement)

  Les Hydroperoxydes de cumyle et de t-butyle reagissent Rapidement avec NO 2 /N 2 O 4 dans les solvantsorganiques en存在 d'une base pour form desnitrosorganiques comme produit majoritaire, ainsi que de faibles quantites de亚硝酸盐通讯员, alcool,合成羰基（苯乙酮或丙酮）
• A new free radical route to oximes using alkyl halides, hexabutylditin and readily available nitrite esters
  作者：Murat Kizil、John A Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10086-2

  日期：1997.12

  Reaction of alkyl radicals (generated from alkyl iodides or benzyl bromides with hexabutylditin) in the presence of alkyl nitrites affords oximes as products in good yields.

  在亚硝酸烷基酯的存在下，烷基自由基（由烷基碘化物或苄基溴化物与六丁基二锡生成）的反应以高收率得到肟。