ethyl (E)-7-hydroxyoct-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-7-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: 2-Octenoic acid, 7-hydroxy-, ethyl ester
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: IMWMUIJDODQYOR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-7-hydroxyoct-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到2H-吡喃-2-乙酸,四氢-6-甲基-,乙基酯,顺-
  参考文献：
  名称：

  New phosphorus self-assembling ligands for the tandem hydroformylation–Wittig olefination reaction of homoallylic alcohols — A key step for stereoselective pyran synthesis

  摘要：

  New self-assembled phosphorus ligands are synthesized and used in the rhodium complex catalyzed hydroformylation-Wittig reaction of homoallylic olefins under optimized condition. A subsequent oxa-Michael intramolecular reaction yields beta-pyran derivatives (conversion and diastereoselectivity up to 99%). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.04.022
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-7-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定烷基自由基的光酶促生成：不对称还原环化

  摘要：

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07918

文献信息

• Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
  作者：Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04822

  日期：2022.7.6

  easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。