benzhydryl 4-bromobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 4-bromobenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 367.242
• InChiKey: QGDSQKIGJAXTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 benzhydryl 4-bromobenzoate 在 FH*C₁₈BF₁₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼路易斯酸催化实现无环体系中全取代烯醇酯/酰胺碳酸酯的原子经济和立体选择性催化合成

  摘要：

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。

  DOI：

  10.1039/d3sc01394d
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 4-溴苯甲酸 在 sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到benzhydryl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  磺化的纳米羟基磷灰石，用2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）功能化，作为可重复使用的固体酸，用于羧酸与醇的直接酯化

  摘要：

  用2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）功能化的磺化纳米羟基磷灰石可高效催化羧酸和醇的直接酯化反应，对形成酯的选择性高，收率高至优异。我们的结果清楚地表明，通过简单的过滤即可轻松回收HAP @ AEPH 2 -SO 3 H，并在随后的五次运行中重复使用，而对产品的收率没有任何重大影响。该方法的主要优点是容易且环保的催化剂制备，容易的催化剂分离，实用的简便性，安全的反应条件，可循环使用的催化剂和高产物收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2404-8

文献信息

• Investigation of electronic effects in the pyridine and pyridine N-oxide rings. Part 4. Kinetics and mechanism of the reaction of diazodiphenylmethane with substituted carboxypyridine and 2-carboxypyridine N-oxides in dimethylformamide
  作者：Mirjana Radojković-Veličković、Milica Mišić-Vuković

  DOI：10.1039/p29840001975

  日期：——

  Rate constants for the reactions of 15 substituted carboxypyridines and four substituted 2-carboxy-pyridine N-oxides with diazodiphenylmethane (DDM) in dimethylformamide (DMF) were determined at 30 °C, by the known spectrophotometric method. For comparison, rate constants for the reaction of 12 substituted benzoic acids were determined under the same conditions. Kinetic and thermodynamic parameters

  通过已知的分光光度法，在30°C下测定15个取代的羧基吡啶和四个取代的2-羧基吡啶N-氧化物与重氮二苯基甲烷（DDM）在二甲基甲酰胺（DMF）中的反应的速率常数。为了比较，在相同条件下确定12种取代的苯甲酸反应的速率常数。所获得的动力学和热力学参数，连同产物分析，基本上验证了先前提出的在该溶剂中的反应机理。对结果进行了经验性的Hammett处理，结果表明，散布的总体图（ρ= 1.019，log k o = –2.98，r = 0.91，s = 0.22，n从吡啶氮杂基团和N-氧化物基团的相应σ值以及取代基的Hammettσ常数中，通过加法σ常数获得= = 31）。从取代的苯甲酸（ρ= 1.213，log k o = –2.91，r = 0.985，s = 0.12，n = 12），卤素和硝基取代酸（ρ= 1.07， log k o = –2.99，r = 0.998，s = 0.02，n =
• Noto, Renato; Buscemi, Silvestre; Consiglio, Giovanni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 735 - 738
  作者：Noto, Renato、Buscemi, Silvestre、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——
• Bowden, Keith; Ghadir, Khalaf D. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1329 - 1332
  作者：Bowden, Keith、Ghadir, Khalaf D. F.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH2-SO3H) as a reusable solid acid for direct esterification of carboxylic acids with alcohols
  作者：Narges Yousefi Siavashi、Batool Akhlaghinia、Monireh Zarghani

  DOI：10.1007/s11164-015-2404-8

  日期：2016.6

  catalyzed direct esterification of carboxylic acids and alcohols with high selectivity toward the formation of esters in good to excellent yields. Our results clearly show that HAP@AEPH2-SO3H can be easily recovered by simple filtration and reused for subsequent five runs without any significant impact on yields of products. The main advantage of this methodology is easy and ecofriendly catalyst preparation

  用2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）功能化的磺化纳米羟基磷灰石可高效催化羧酸和醇的直接酯化反应，对形成酯的选择性高，收率高至优异。我们的结果清楚地表明，通过简单的过滤即可轻松回收HAP @ AEPH 2 -SO 3 H，并在随后的五次运行中重复使用，而对产品的收率没有任何重大影响。该方法的主要优点是容易且环保的催化剂制备，容易的催化剂分离，实用的简便性，安全的反应条件，可循环使用的催化剂和高产物收率。
• Atom-economic and stereoselective catalytic synthesis of fully substituted enol esters/carbonates of amides in acyclic systems enabled by boron Lewis acid catalysis
  作者：Yuanjiu Xiao、Lei Tang、Tong-Tong Xu、Jiang-Yi-Hui Sheng、Zhongyan Zhou、Lei Yue、Guoqiang Wang、Martin Oestreich、Jian-Jun Feng

  DOI：10.1039/d3sc01394d

  日期：——

  strategy for enol ester synthesis. However, the reported examples come with limitations, including the utilization of noble metal catalysts, the control of regio- and Z/E selectivity, and an application in the synthesis of enol carbonates. Herein, a boron Lewis acid-catalyzed intermolecular carboacyloxylation of ynamides with esters to access fully substituted acyclic enol esters in high yield with

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。