(E)-1-benzyl-3-(4-chlorobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-(4-chlorobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: CLFLHGHHIXLGMS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(4-chlorobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione 在 C₃₈H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-benzyl-3-(4-chlorobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126

文献信息

• Spirocyclizations Involving Oxonium Ylides Derived from Cyclic α-Diazocarbonyl Compounds: An Entry into 6-Oxa-2-azaspiro[4.5]decane Scaffold
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Anna Inyutina、Evgeny Chupakhin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02356

  日期：2020.12.4

  insertion into a tetrahydrofuran molecule. This competing process gave compounds based on the 3-(tetrahydrofur-2-yl)pyrrolidine scaffold, which are also relevant from the medicinal chemistry standpoint. These findings enrich the available arsenal of metal-catalyzed spirocyclization methods based on the use of cyclic diazo compounds.

  已经发现了能够用四氢呋喃催化Rh（II）催化螺环化的新型环状重氮化合物。螺环骨架的形成被认为是通过Rh（II）卡宾物质的形成，然后与四氢呋喃的Lewis碱性氧原子相互作用而得到的叶立德氧鎓。后者主要通过史蒂文斯（Stevens）类型重新排列而导致[ n+1]四氢呋喃部分的环膨胀，导致形成与医学相关的6-oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷骨架。通常在竞争中观察到螺环化过程，并在机械上截然不同的CH插入四氢呋喃分子中。该竞争过程得到了基于3-（四氢呋喃-2-基）吡咯烷骨架的化合物，从药物化学的观点来看，它们也是相关的。这些发现丰富了基于环状重氮化合物使用的金属催化的螺环化方法的现有砷。
• Chiral Phosphine Catalyzed Allylic Alkylation of Benzylidene Succinimides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Chang Liu、Jianwei Sun、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules28062825

  日期：——

  synthons in organic synthesis. Compared with well-established annulations, nucleophilic alkylations of α-alkylidene succinimides are very limited. Accordingly, an organocatalytic allylic alkylation of α-benzylidene succinimides with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was established. In the presence of a chiral phosphine catalyst, α-benzylidene succinimides reacted smoothly with MBH carbonates under

  由于其独特的化学性质，α-亚烷基琥珀酰亚胺通常作为有机合成中的多功能合成子。与成熟的环化反应相比，α-亚烷基琥珀酰亚胺的亲核烷基化作用非常有限。因此，建立了 α-亚苄基琥珀酰亚胺与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的有机催化烯丙基烷基化反应。在手性膦催化剂存在下，α-亚苄基琥珀酰亚胺与 MBH 碳酸盐在温和条件下顺利反应，以高收率和对映选择性提供一系列光学活性琥珀酰亚胺。与报道的结果不同，通过这种合成策略实现了具有连续手性叔碳中心的吡咯烷-2,5-二酮骨架的有机催化对映选择性构建。扩大反应表明，它是 α-亚烷基琥珀酰亚胺的有机催化对映选择性烷基化的实用策略。还提出了一种可能的反应机理。
• Convenient preparation of (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in array format
  作者：Evgeny G. Chupakhin、Grigory P. Kantin、Dmitry V. Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.010

  日期：2021.1