(-)-N-(4-phenylbutan-2-yl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-(4-phenylbutan-2-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(4-phenylbutan-2-yl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• mdl: MFCD16240720
• 分子量: 226.321
• InChiKey: ULJNRDPEXQDGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-乙胺吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱催化与氮原子相邻的次级sp 3 C–H键的对映选择性活化

  摘要：

  阳离子Ir（I）–tolBINAP复合物催化对映选择性C–C键的形成，这是由邻近氮原子的次级sp 3 C–H键断裂引发的。各种2-（烷基氨基）吡啶和烯烃被选择性地转化为具有中等至几乎完美对映体过量的手性胺。还研究了炔烃作为偶联伙伴。研究了烷基结构对底物和导向基团的影响。该转变代表了亚甲基高度对映选择性的C–H键活化的第一个例子，而不是在烯丙基或苄基位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.071

文献信息

• Cationic iridium-catalyzed enantioselective activation of secondary sp3 C–H bond adjacent to nitrogen atom
  作者：Shiguang Pan、Yusuke Matsuo、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.071

  日期：2012.11

  A cationic Ir(I)–tolBINAP complex catalyzed an enantioselective C–C bond formation, which was initiated by secondary sp3 C–H bond cleavage adjacent to nitrogen atom. A wide variety of 2-(alkylamino)pyridines and alkenes were selectively transformed into the corresponding chiral amines with moderate to almost perfect enantiomeric excesses. Alkynes were also investigated as coupling partners. The effect

  阳离子Ir（I）–tolBINAP复合物催化对映选择性C–C键的形成，这是由邻近氮原子的次级sp 3 C–H键断裂引发的。各种2-（烷基氨基）吡啶和烯烃被选择性地转化为具有中等至几乎完美对映体过量的手性胺。还研究了炔烃作为偶联伙伴。研究了烷基结构对底物和导向基团的影响。该转变代表了亚甲基高度对映选择性的C–H键活化的第一个例子，而不是在烯丙基或苄基位置。