2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-phenylphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: LLSYZMTXJJNQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到benzimidazo<1,2-f>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺的分子内自由基 C-N 偶联

  摘要：

  介绍了一种使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在三氟乙醇 (TFE) 中通过分子内偶联未活化的 C(sp 2 )–H 和 N(sp 3 )–H键形成苯并咪唑稠合菲啶的有用方法。2-([1,1'-联苯]-2-基)-1 H-苯并[ d合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- f ]菲啶]咪唑衍生物温和、高效且可持续，具有高产率和最少的废物产生。对照实验和 EPR 研究旨在使反应的自由基途径合理化。具体而言，在 EPR 研究中使用 1,1-二苯基乙烯、TEMPO、BHT 和 DMPO 作为自由基自旋捕获试剂，使我们能够构想出自由基途径。克级合成进一步支持了该方法在合成化学领域的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-2063-0221
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzimidazole derivatives as potent AMP-activated protein kinase activators

  摘要：

  Design, synthesis and structure-activity relationships of beU:/AP/DTD501/BMC/4818nzimidazole derivatives as activators of the AMP-activated protein kinase (AMPK) are presented in this paper. AMPK is the central component of a protein kinase cascade that plays a key role in the regulation of energy balance. Once activated, AMPK initiates a series of responses that are aimed at restoring the energy balance of the cell and recent studies have indicated that AMPK plays an important role in regulation of the whole-body energy metabolism. The following study based on the lead compound S27847 involved modification of three regions of this compound. Preliminary structure activity relationships are being described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.028

文献信息

• Conversion of Sterically Hindered Diacylated 1,2-Phenylenediamines into 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Julie Charton、Sophie Girault-Mizzi、Christian Sergheraert

  DOI：10.1248/cpb.53.492

  日期：——

  for several biological targets. Formation by cyclodehydration from their monoacylated counterparts was shown to be strongly dependent upon the nature of the acyl group. In the case of a dicyclohexylmethyl group, cyclization was only observed in a p-toluenesulfonic acid/toluene mixture from the symmetrical diacylated precursor. Analysis of the mechanism was begun starting from mixed diacylated derivatives

  设计了一系列大体积的2-取代的苯并咪唑，以便为几个生物学靶标找到新的潜在客户。由它们的单酰化的对应物通过环脱水形成显示出强烈地依赖于酰基的性质。在二环己基甲基的情况下，仅在对称二酰基化前体的对甲苯磺酸/甲苯混合物中观察到环化。从混合二酰化衍生物开始分析机理。
• 一种芘类衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108484507A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明提供一种芘类衍生物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过在芘类主体上连接取代或未取代的芳香环稠和咪唑衍生物得到一种芘类衍生物，其有一定的电子传输能力，利于空穴和电子在发光层的复合，具有良好的稳定性和发光效率，合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为发光层掺杂材料，可有效解决有机发光器件中蓝色发光材料发光效率低、寿命短的问题，其有机发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative ortho-Arylation of 2-Phenylpyridines
  作者：Chun Cai、Jie Feng、Guoping Lu、Meifang Lv

  DOI：10.1055/s-0033-1339516

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed oxidative ortho-arylation of 2-phenylpyridines via direct C–H activation with aryl boric acids is described. The reaction could be conducted under mild conditions in the presence of Pd(OAc)2/Cu(OTf)2/TBHP system, and a variety of the azacyclic compounds bearing a biaryl unit were obtained with moderate to good yields.

  描述了钯 (II) 催化的 2-苯基吡啶氧化邻位芳基化反应，通过使用芳基硼酸直接进行 C-H 活化。在Pd(OAc)2/Cu(OTf)2/TBHP体系存在下，该反应可以在温和的条件下进行，并以中等至良好的收率获得了多种带有联芳基单元的氮杂环化合物。
• Hypervalent iodine promoted <i>ortho</i> diversification: 2-aryl benzimidazole, quinazoline and imidazopyridine as directing templates
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c9ob02533b

  日期：——

  benzimidazole, quinazoline, and imidazopyridine is reported using hypervalent iodine as the key reagent. Acetoxy, aryl, iodide and nitro functional groups were introduced on the same substrate by simply shifting the reaction conditions in the presence of inorganic additives (Cs2CO3, I2, NaNO2) and the hypervalent iodine reagent (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) under aerobic conditions. The combination

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，
• A Photochemical Intramolecular C–N Coupling Toward the Synthesis of Benzimidazole-Fused Phenanthridines
  作者：Shyamal Kanti Bera、Palash J. Boruah、Shraddha Saraswati Parida、Amit K. Paul、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00871

  日期：2021.7.16

  direct photochemical dehydrogenative C–N coupling of unactivated C(sp2)–H and N(sp2)–H bonds. The catalysts or additive-free transformation of 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole to benzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine was achieved at ∼350 nm of irradiation via ε-hydrogen abstraction. DFT calculations helped to understand that the N–H···π interaction was essential for the reaction to proceed

  在此，我们报告了未活化的 C(sp 2 )-H 和 N(sp 2 )-H 键的直接光化学脱氢 C-N 偶联。2-([1,1'-联苯]-2-基) -1H-苯并[ d ]咪唑催化剂或无添加剂转化为苯并[4,5]咪唑并[1,2- f ]菲啶通过ε-氢提取在~350 nm的辐射下实现。DFT 计算有助于理解 N–H···π 相互作用对于反应以低于预期的能量进行是必不可少的。