(R)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: SRPDVRLKVHEOJQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 丙酮 在 水 、 O,O-diethyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]phosphoramidothioate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔加成反应中的1,2-二胺衍生的（硫代）磷酰胺有机催化剂

  摘要：

  磷酰胺和硫代磷酰胺是由光学纯的C 2对称的1,2-二胺制备的，并用作醛和酮向N取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中的手性有机催化剂。相比之下，通过一步法可以高收率制备1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺，发现与各种马来酰亚胺衍生物相比，醛的添加更具活性和选择性。具有相同主链的磺酰胺 还以高收率和对映选择性获得了导致酮与马来酰亚胺反应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000335

文献信息

• Michael Addition of Ketones and Aldehydes to Maleimides Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Savitha Muramulla、Jun-An Ma、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201300041

  日期：2013.5.3

  primary α‐amino acids and Cinchona alkaloid thioureas were found to be excellent catalysts for the stereoselective Michael addition of enolizable ketones and aldehydes to maleimides. Using an MDO formed from quinidine thiourea and L‐2‐chlorophenylglycine, the corresponding Michael addition products, 3‐substituted succinimides, may be obtained in excellent yields and high enantio‐ and diastereoselectivities

  形成模块化设计有机催化剂（MDO）的原位从自组装的初生α氨基酸和金鸡纳生物碱硫脲被发现是用于立体选择性迈克尔加成烯醇化的酮和醛到马来酰亚胺的优异催化剂。使用由奎尼丁硫脲和L -2-氯苯基甘氨酸形成的MDO ，可以以优异的收率，高对映异构和非对映选择性获得相应的迈克尔加成产物3取代的琥珀酰亚胺。
• Enantioselective Michael addition of aldehydes to maleimides catalysed by surface-adsorbed natural amino acids
  作者：Viktória Kozma、György Szőllősi

  DOI：10.1039/d2cy00545j

  日期：——

  inorganic–organic hybrid catalysts using amino acids such as L-phenylalanine and clay minerals or alumina, which were highly active and provided excellent enantioselectivities, up to 99%, in the addition of aldehydes to a large variety of N-substituted maleimides. Examinations indicated the occurrence of the asymmetric reaction on the surface of the recyclable solid hybrid materials. The catalytic materials

  羰基化合物与N-取代马来酰亚胺的不对称迈克尔加成是获得光学纯琥珀酰亚胺的重要方法，琥珀酰亚胺是重要的手性精细化工中间体。环保和可持续的程序需要使用从天然手性来源和廉价助剂获得的多相、可回收催化剂。在这里，我们报告了使用氨基酸（如L-苯丙氨酸和粘土矿物或氧化铝）原位形成的手性无机-有机杂化催化剂的应用，这些催化剂在将醛添加到种类繁多的N-取代的马来酰亚胺。检查表明可回收的固体杂化材料表面发生了不对称反应。通过热重分析、XRD、FT-IR和拉曼光谱、SEM和吸附实验对催化材料进行了检测。这些方法的结果表明，氨基酸以表面微晶的形式沉积或嵌入层状阳离子交换剂中，两者都作为手性源的供应，而反应由吸附在表面上的手性化合物催化。该催化体系用于方便地制备克级手性琥珀酰亚胺，易于通过结晶纯化。因此，这些手性杂化材料是方便的非均相催化剂，用于使用天然手性源获得高光学纯度的有价值的化合物，