(E)-((5-bromopent-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-((5-bromopent-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(E)-5-bromopent-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₂₃BrOSi
• 分子量: 279.293
• InChiKey: IKRLWPULZGELFP-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((5-bromopent-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (S,2E,5Z)-10-(benzyloxy)deca-2,5-diene-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应形式的（+）-劳伦霉素

  摘要：

  8-元环醚存在于多种天然产物中。然而，由于焓和熵的屏障，它们对合成目标具有挑战性。探索了金（I）催化的ω-羟基烯丙醇的分子内脱水烷氧基化反应以立体选择性地构建α，α'-顺式茂新烯烃，并进一步用于（+）-月桂素的形式合成中。金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应可能是合成包含高功能化8元环醚的分子构件和天然产物的另一种方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201700499
• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-2-trans-penten-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(E)-((5-bromopent-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应形式的（+）-劳伦霉素

  摘要：

  8-元环醚存在于多种天然产物中。然而，由于焓和熵的屏障，它们对合成目标具有挑战性。探索了金（I）催化的ω-羟基烯丙醇的分子内脱水烷氧基化反应以立体选择性地构建α，α'-顺式茂新烯烃，并进一步用于（+）-月桂素的形式合成中。金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应可能是合成包含高功能化8元环醚的分子构件和天然产物的另一种方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201700499

文献信息

• Formal Synthesis of (+)‐Laurencin by Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular Dehydrative Alkoxylation
  作者：Megan L. Lanier、Hyeri Park、Paramita Mukherjee、Jacob C. Timmerman、Anthony A. Ribeiro、Ross A. Widenhoefer、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201700499

  日期：2017.5.29

  8‐Membered cyclic ethers are found in a wide range of natural products; however, they are challenging synthetic targets due to enthalpic and entropic barriers. The gold(I)‐catalyzed intramolecular dehydrative alkoxylation of ω‐hydroxy allylic alcohols was explored to stereoselectively construct α,α′‐cis‐oxocenes and further applied in a formal synthesis of (+)‐laurencin. The gold(I)‐catalyzed intramolecular

  8-元环醚存在于多种天然产物中。然而，由于焓和熵的屏障，它们对合成目标具有挑战性。探索了金（I）催化的ω-羟基烯丙醇的分子内脱水烷氧基化反应以立体选择性地构建α，α'-顺式茂新烯烃，并进一步用于（+）-月桂素的形式合成中。金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应可能是合成包含高功能化8元环醚的分子构件和天然产物的另一种方法。