diphenyl 1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl 1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-ylphosphonate
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]pyrrolidine-2,5-dione；1-benzyl-3-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₂₃H₂₀NO₅P
• 分子量: 421.389
• InChiKey: INVQIXKZWDKHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 亚磷酸二苯酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到diphenyl 1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）催化的直接和三组分共轭加成形成PC键

  摘要：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.019

文献信息

• P–C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)
  作者：Zhiyong Jiang、Yan Zhang、Weiping Ye、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.019

  日期：2007.1

  The direct addition of P(O)–H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes was catalyzed effectively by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). This is a mild, rapid and efficient protocol to generate P–C bonds. This simple procedure allows a series of dialkyl alkylphosphonates and trisubstituted phosphine oxides to be prepared in high yields. Further investigation

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。