2-d3-methoxytoluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-d3-methoxytoluene
• 英文别名: 1-Methyl-2-(trideuteriomethoxy)benzene；1-methyl-2-(trideuteriomethoxy)benzene
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 125.143
• InChiKey: DTFKRVXLBCAIOZ-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 2-溴甲苯 在 AdBippyPhos 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-d3-methoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基溴化物和氯化物的偶联反应，可方便，实用地合成异戊基和氘代异戊二烯

  摘要：

  苯甲醚的合成：在Pd（OAc）2 / L3催化剂体系存在下，芳基卤化物和杂芳基卤化物与甲醇进行选择性的CO偶联反应。在温和的条件下以良好的产率获得了相应的醚。催化方法学也用于以高收率合成标记的氘代异戊二烯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103347

文献信息

• Trideuteriomethoxylation of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Pragyanditi Dash、Manojkumar Janni、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1002/ejoc.201200753

  日期：2012.9

  Direct access to trideuteriomethoxylated aromatic and heteroaromatic compounds has been developed. Various aryl and heteroaryl halides underwent d3-methoxylation under mild reaction conditions by using a catalyst system composed of the commercially available monodentate phosphane ligand tBuXPhos and Pd(OAc)2. Inexpensive CD3OD served as an efficient trideuteriomethoxylating agent.

  已经开发了直接获取三重氢甲氧基化芳香族和杂芳香族化合物的方法。通过使用由市售单齿膦配体 tBuXPhos 和 Pd(OAc)2 组成的催化剂体系，各种芳基和杂芳基卤化物在温和的反应条件下进行 d3-甲氧基化。廉价的 CD3OD 作为一种有效的三氘代甲氧基化剂。
• A Convenient and Practical Synthesis of Anisoles and Deuterated Anisoles by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Saravanan Gowrisankar、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103347

  日期：2012.2.27

  Synthesis of anisole: Aryl and heteroaryl halides undergo selective CO cross‐coupling reactions with methanol in the presence of a Pd(OAc)2/L3 catalyst system. The corresponding ethers were obtained under mild conditions in good yields. The catalytic methodology was also used for the synthesis of labeled deuterated anisoles in good yields (see scheme).

  苯甲醚的合成：在Pd（OAc）2 / L3催化剂体系存在下，芳基卤化物和杂芳基卤化物与甲醇进行选择性的CO偶联反应。在温和的条件下以良好的产率获得了相应的醚。催化方法学也用于以高收率合成标记的氘代异戊二烯（参见方案）。