2-(p-tolylethynyl)furan | 676562-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylethynyl)furan
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]furan
• CAS: 676562-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: BZZBSSICQMBWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)furan 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-allyl-5-methylene-2-((p-tolyl)ethynyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳烃与烯丙基三丁基锡烷的钯催化区域选择性烯丙基化。

  摘要：

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc10373d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(p-tolylethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过加成-双消除法从芳醛一锅法合成二芳基乙炔

  摘要：

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00627d

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of internal alkynesvia domino coupling between 1,1-dihalo-1-alkenes and arylboronic acids
  作者：Hong Yan、Linhua Lu、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c2ra21577b

  日期：——

  We have developed the practical copper-catalyzed formation of various internal alkynes via domino couplings between 1,1-dihalo-1-alkenes and arylboronic acids in the presence of low-cost 8-hydroxylquinoline as the ligand.

  我们开发了一种实用的铜催化方法，在低成本的 8-羟基喹啉作为配体的情况下，通过 1,1-二卤代-1-烯与芳基硼酸之间的多米诺偶联反应生成各种内部炔烃。
• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• Facile one-pot synthesis of diarylacetylenes from arylaldehydes <i>via</i> an addition-double elimination process
  作者：Jianyang Chen、Xuan Zhang、Jiajun Wu、Rui Wang、Chunlin Lei、Yanan An

  DOI：10.1039/d1ob00627d

  日期：——

  A practical one-pot protocol has been developed to synthesize diarylacetylenes from arylaldehydes by treatment with 1-(arylmethyl)benzotriazoles and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded through imine formation, Mannich-type addition and double elimination to deliver products in up to 99% yields with broad substrate scope. In addition, gram-scale synthesis of 1-bromo-4-(phenylethynyl)benzene has been

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。