2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-2,2-dibromocyclopropyl]oxirane
• 化学式: C₅H₆Br₂O
• 分子量: 241.91
• InChiKey: VTNHOTPYFYMDBJ-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane 、 正丁基锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 exo-bicyclo[1.1.0]butane-2-methanol 、 正丁醇
  参考文献：
  名称：

  未取代的双环[1.1.0]丁-2-基羰基阳离子

  摘要：

  一种用于无取代的双环[1.1.0]丁-2- ylmethanols（合成内切-和外切- 9）由1,3-丁二烯已经研制成功。它们的磺酸盐10和11的溶剂化过程完全不同，因为内化合物10仅产生重排产物，例如环戊-3-en-1-ol（14），而外化合物11仅接受甲苯磺酸盐的取代。完全保留exo-双环[1.1.0] but-2-ylmethyl骨架的基团。在溶剂分解条件下，10以与相应的单环底物即环丙基甲磺酸甲磺酸酯（19）非常相似的速率反应；相反，11的反应速度仅是甲苯磺酸正丁酯的三倍，而慢于10。双环[1.1.0] but-2-ylcarbinyl阳离子的性质已通过量子化学计算进行了探讨。而exo异构体（exo - 18）对应于最小局部能量，而内聚异构体仅为非经典环戊3烯-1-基阳离子（）的自动异构化的过渡态[ endo - 18（TS） ]。13）并转换为13由Wagner-Meerwein重排。exo

  DOI：

  10.1021/jo0519918
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-乙烯基环丙烷 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以32%的产率得到2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane
  参考文献：
  名称：

  未取代的双环[1.1.0]丁-2-基羰基阳离子

  摘要：

  一种用于无取代的双环[1.1.0]丁-2- ylmethanols（合成内切-和外切- 9）由1,3-丁二烯已经研制成功。它们的磺酸盐10和11的溶剂化过程完全不同，因为内化合物10仅产生重排产物，例如环戊-3-en-1-ol（14），而外化合物11仅接受甲苯磺酸盐的取代。完全保留exo-双环[1.1.0] but-2-ylmethyl骨架的基团。在溶剂分解条件下，10以与相应的单环底物即环丙基甲磺酸甲磺酸酯（19）非常相似的速率反应；相反，11的反应速度仅是甲苯磺酸正丁酯的三倍，而慢于10。双环[1.1.0] but-2-ylcarbinyl阳离子的性质已通过量子化学计算进行了探讨。而exo异构体（exo - 18）对应于最小局部能量，而内聚异构体仅为非经典环戊3烯-1-基阳离子（）的自动异构化的过渡态[ endo - 18（TS） ]。13）并转换为13由Wagner-Meerwein重排。exo

  DOI：

  10.1021/jo0519918

文献信息

• [EN] DISULFIDE BIOCONJUGATION<br/>[FR] BIOCONJUGAISON DE DISULFURE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018201000A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compounds and methods are provided for one-step functionalization of disulfide bonds in proteins.

  提供了一种步骤的方法和化合物，用于在蛋白质中对二硫键进行功能化。