叔丁氧羰基丙氨酸五氟苯基酯 | 50903-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基丙氨酸五氟苯基酯
• 中文别名: 五氟苯基N-(叔-丁氧基羰基)-L-丙氨酸酸酯
• 英文名称: Boc-Ala-OPfp
• 英文别名: Boc-L-Ala-OPfp；Boc-alanine pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 50903-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₅NO₄
• 分子量: 355.261
• InChiKey: VBVSINJSQBTTDR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基丙氨酸五氟苯基酯 在 1-氨基戊烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 Boc-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  神经激肽NK-2受体的高效和选择性七肽拮抗剂。

  摘要：

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P

  DOI：

  10.1021/jm00092a008
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 叔丁氧羰基丙氨酸五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Bis(pentaluorophenyl) sulfite ? A new reagent for the synthesis of activated pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952635

文献信息

• The effect of monosaccharides on self-assembly of benzenetricarboxamides
  作者：Jue Wang、Wenjing Qi、Guosong Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.12.014

  日期：2019.3

  Abstract The interaction between monosaccharides exhibits an important role in the assembly of monosaccharide-containing molecules. In this work, three common monosaccharides, glucose, galactose and mannose, are employed to investigate the effect of monosaccharide on the self-assembly of benzenetricarboxamide (BTA) core-containing molecules. In the presence of monosaccharides, three benzenetricarboxamide

  摘要单糖之间的相互作用在含单糖分子的组装中起着重要作用。在这项工作中，使用三种常见的单糖，葡萄糖，半乳糖和甘露糖，来研究单糖对含苯三甲酰胺（BTA）核心分子的自组装的影响。在单糖存在下，三种苯三甲酰胺衍生物会聚集成不同的有序结构。当在核心和单糖之间的这些分子中引入丙氨酸接头时，三种类型的单糖BTA的形态变为无序，同时其结构随着丙氨酸接头长度的增加而变得相似，表明单糖作用的消失。
• Synthesis of analogs of pepstatin. Effect of structure in subsites P1', P2', and P2 on inhibition of porcine pepsin
  作者：Daniel H. Rich、Francesco G. Salituro

  DOI：10.1021/jm00360a022

  日期：1983.6

  A series of pepstatin analogues having structural variations in the P2', P1', and P2 positions have been synthesized and tested for inhibition of porcine pepsin. The standard peptide for this study was Iva-Sta-Val-Ala-Iaa. Structural variations in the P2' and P1' positions have relatively little effect on Ki; however, small variations in the P2 position have a more dramatic effect on Ki and time-dependent

  已经合成了一系列在P2′，P1′和P2位置具有结构变化的胃抑素类似物，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。这项研究的标准肽是Iva-Sta-Val-Ala-Iaa。P2'和P1'位置的结构变化对Ki的影响相对较小；然而，P2位置的微小变化对Ki和时间依赖性抑制具有更显着的影响。还合成了一系列胃抑素片段，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Pacidamycin D and Its 3′-Hydroxy Analogue
  作者：Kazuya Okamoto、Masahiro Sakagami、Fei Feng、Hiroko Togame、Hiroshi Takemoto、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo202159q

  日期：2012.2.3

  copper-catalyzed cross-coupling with the tetrapeptide carboxamide 5, a thermally unstable compound containing a number of potentially reactive functional groups. This synthetic route also allowed us to easily prepare 3′-hydroxy analogue 32. The assemblage by cross-coupling of the Z-oxyvinyl halide 6 and the carboxamide 5 at a late stage of the synthesis provided ready access to a range of uridylpeptide antibiotics

  描述了pacidamycin D（4）及其3'-羟基类似物32的总合成的全部细节。化学上不稳定的Z-氧酰基烯酰胺部分是在尿肽天然产物中发现的最具挑战性的化学结构。我们合成4的方法的关键要素包括有效且立体控制的Z-氧乙烯基卤化物6和7的构建以及它们在铜催化下与四肽羧酰胺5的交叉偶联，四肽羧酰胺5是一种热不稳定的化合物，含有许多潜在的反应性官能团组。这种合成途径还使我们能够轻松制备3'-羟基类似物32。Z-氧乙烯基卤化物6和羧酰胺5在合成的后期通过交叉偶联而组装在一起，尽管它们固有的不稳定性质和潜在的差向异构化作用，但只要改变它们，就可以轻易地获得一系列的尿肽肽抗生素及其类似物。四肽部分。
• ?-Lactam-Containing Cyclopeptide Analogs
  作者：Thomas�C. Maier、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.200400295

  日期：2004.11

  β-lactam moiety were prepared. Reacting Fmoc-protected amino acid-derived diazo ketones 1, 2 with benzylidene-protected amino esters 3, 4 in a photochemically induced Staudinger-type reaction, trans-substituted β-lactams 5a/b and 6a/b were formed in 35−70% yield (dr 60:40−70:30). N-Terminal chain elongation to the respective acyclic precursors 14, 17a/b and 19a/b was achieved using conventional peptide synthesis

  制备了含有β-内酰胺部分的环肽类似物。Fmoc 保护的氨基酸衍生的重氮酮 1、2 与亚苄基保护的氨基酯 3、4 在光化学诱导的 Staudinger 型反应中反应，反式取代的 β-内酰胺 5a/b 和 6a/b 在 35-70 小时内形成% 产量（博士 60:40-70:30）。使用常规肽合成（即五氟苯基酯方案）实现N-末端链伸长至相应的无环前体14、17a/b和19a/b。在皂化、活化为五氟苯基酯并随后裂解 N 端 Boc 保护基团后，预应变 (3R,4S) 构型的异构体可以环化而无需高度稀释或延长反应时间。与此相反，(3S,4R)-构型的异构体没有环化，而是产生聚合物材料。以高产率获得的环状肽模拟物 16、20 和 21 的构象稳定性通过 NMR 光谱法阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogs. 1. Complete dissociation of central nervous system effects from thyrotropin-releasing activity
  作者：Tamas Szirtes、Lajos Kisfaludy、Eva Palosi、Laszlo Szporny

  DOI：10.1021/jm00372a006

  日期：1984.6

  Twenty-four thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues containing mainly aliphatic amino acids in position 2 were synthesized and tested for central nervous system (CNS) and hormonal (TSH) activity. Application of the pentafluorophenyl ester method in the syntheses resulted in optimal yields and high purity of the products. The neutral tripeptides pGlu- Nva -Pro-NH2 (9), pGlu-Nle-Pro-NH2 (10), and

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。