[1-O-allyl (2R,6R)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-N²-(fluoren-9-ylmethoxy)lanthion-7-yl]-L-alanine benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-O-allyl (2R,6R)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-N²-(fluoren-9-ylmethoxy)lanthion-7-yl]-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]propyl]sulfanylpropanoate
• 化学式: C₃₉H₄₅N₃O₉S
• 分子量: 731.867
• InChiKey: SXOIBGUBORMCJO-OLFOKHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys-OAllyl 、 N-tert-butoxycarbonyl-β-bromo-L-alanyl-L-alanine benzyl ester 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到[1-O-allyl (2R,6R)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-N²-(fluoren-9-ylmethoxy)lanthion-7-yl]-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-溴丙氨酸衍生物高效合成不同保护的羊毛硫氨酸

  摘要：

  羊毛硫氨酸，硫醚连接的丙氨酸，在 pH 8.5 的相转移条件下很容易从不同保护的 β-溴丙氨酸和半胱氨酸衍生物中获得。未观察到起始材料或产物的外消旋或消除。碱敏感的保护基团，例如 Fmoc 基团，也与该程序兼容，因此可以方便地合成正交保护的羊毛硫氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300336

文献信息

• Efficient Synthesis of Differently Protected Lanthionines viaβ-Bromoalanine Derivatives
  作者：Xiangming Zhu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200300336

  日期：2003.10

  Lanthionines, thioether-linked alanines, are readily available from differently protected β-bromoalanine and cysteine derivatives under phase-transfer conditions at pH 8.5. Racemisation or elimination of starting materials or products was not observed. Also base-sensitive protecting groups, such as, for instance, the Fmoc group, were compatible with this procedure, thus conveniently permitting the

  羊毛硫氨酸，硫醚连接的丙氨酸，在 pH 8.5 的相转移条件下很容易从不同保护的 β-溴丙氨酸和半胱氨酸衍生物中获得。未观察到起始材料或产物的外消旋或消除。碱敏感的保护基团，例如 Fmoc 基团，也与该程序兼容，因此可以方便地合成正交保护的羊毛硫氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)