3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-chloro-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-chloro-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-(5-bromo-indol-3-yl)-5-chloro-3-hydroxy-indolin-2-one；3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-chloro-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀BrClN₂O₂
• 分子量: 377.625
• InChiKey: CMBCQVBMXJYHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-chloro-3-hydroxyindolin-2-one 、 3-苯基-5-异噁唑酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-chloro-2-oxoindolin-3-yl)-3-phenylisoxazol-5-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的季中心C-3官能化吲哚衍生物的生态友好合成†

  摘要：

  通过使用3-羟基-2-氧吲哚，异恶唑酮/吡唑啉酮和对环境有益的方法，已证明了以高收率合成具有生物学核心的生物学上重要的季中心C-3官能化羟吲哚衍生物的简便，经济，环保的方案。对甲苯磺酸作为催化剂。该方案的优点是广泛的底物范围，实用的简便性，良性溶剂和良好的收率。评价所有合成的化合物的体外抗微生物活性。几种化合物表现出与已建立的标准药物相当的良好活性。此外，化合物3g和3m的抗癌活性已初步证明为使用基于MTT的检测方法，以市售标准药物顺铂为阳性对照，对人肿瘤细胞MCF-7和Hep-2进行体外评估。令人欣慰的是，化合物3g和3m对Hep-2和MCF-7细胞系表现出良好的体外抑制活性。这些结果表明3-吲哚基羟吲哚取代的异恶唑类似物可能是用于进一步生物学筛选的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02276c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 5-氯靛红 在 copper(II) tungstate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-chloro-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuWO 4纳米颗粒作为可循环的非均相催化剂在水性介质中合成3-乙炔基-3-羟基-2-羟吲哚和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮

  摘要：

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105874

文献信息

• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Triton B–Assisted, Efficient, and Convenient Synthesis of 3-Indolyl-3-hydroxy Oxindoles in Aqueous Medium
  作者：H. M. Meshram、D. Aravind Kumar、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy

  DOI：10.1080/00397910902916072

  日期：2009.12.15

  An efficient and convenient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole is described by the reaction of isatin with indole in the presence of Triton B in an aqueous medium.

  在水性介质中，在 Triton B 存在下，靛红与吲哚反应，描述了一种有效且方便的 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚合成。
• Friedel–Crafts alkylation of indoles in deep eutectic solvent
  作者：Atul Kumar、Ratnakar Dutt Shukla、Dhiraj Yadav、Lalit Prakash Gupta

  DOI：10.1039/c5ra08038j

  日期：——

  Application of DES as a solvent and a working catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with isatin/homocyclic carbonyl compounds has been developed. The salient features of the present protocol are product selectivity and reusability of reaction media.

  将DES作为溶剂和工作催化剂应用于与异喹啉/同环羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应已经开发。本方案的显著特点是产品选择性和反应介质的可重复使用性。
• Treatment of protein folding disorders
  申请人：Carter D. Michael

  公开号：US20070015813A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder comprising administering to a subject a compound of the formulas disclosed. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.

  在某些实施例中，本发明涉及一种治疗蛋白质折叠紊乱的方法，包括向受试者给予公开的配方的化合物。在优选实施例中，这些化合物是双吲哚化合物。
• “On water” expedient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives and their anticancer activity in vitro
  作者：Parvathaneni Sai Prathima、Pamanji Rajesh、Janapala Venkateswara Rao、Uppalapati Sai Kailash、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.004

  日期：2014.9

  A series of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives (n = 41) were synthesized by the green aminocatalytic method with excellent yields under mild reaction conditions. All the newly synthesized derivatives were subjected to evaluate their cytotoxic properties against different human cancer cell lines. Results indicated that about 73% of the derivatives exhibited significant anti-proliferative activities against leukemia (U937, THP-1), lung (A549) and breast cancer (MCF7) cell lines. Among them a few of the derivatives exhibited the most potent and effective cytotoxic activities on U937 (34, 36, 38 and 41) and MCF7 (12, 35, 40 and 41) cell lines, and their anti-proliferation activities are better than the positive control, Etoposide.