9(R)-hydroxy-10-chlorodec-6-ynoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9(R)-hydroxy-10-chlorodec-6-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (9R)-10-chloro-9-hydroxydec-6-ynoate
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₃
• 分子量: 232.707
• InChiKey: VDKZGTZRXUQWDV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(R)-hydroxy-10-chlorodec-6-ynoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 9(R)-hydroxy-10-iododecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II

  摘要：

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.

  DOI：

  10.1021/jo048179+
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 正丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9(R)-hydroxy-10-chlorodec-6-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II

  摘要：

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.

  DOI：

  10.1021/jo048179+

文献信息

• A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo048179+

  日期：2005.2.1

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.