2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(2,6-dimethylphenyl)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(2,6-dimethylphenyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 3-[(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]-1-(2,6-dimethylphenyl)thiourea；3-((5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino)-(2,6-dimethylphenyl)thiourea；1-[(5-chloro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(2,6-dimethylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄OS
• 分子量: 358.851
• InChiKey: PZVHCFXTPMHMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(2,6-dimethylphenyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-(5-(3-bomophenylmethylidene)-3-(2,6-dimethylphenyl)-4-oxothiazolidine-2-ylidene)hydrazono)-5-chloro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双芳基-噻唑烷酮-偶氮链-吲哚酮类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明采用计算机辅助药物设计技术，根据PTP1B催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成具有3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其IC50值为1.25～5.88μM，抑制率最高达92.61％，活性最好的IC50值为1.25μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。

  公开号：

  CN114634501A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(2,6-dimethylphenyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于靛红的氨基硫脲衍生物作为 α-葡萄糖苷酶的潜在抑制剂、合成及其分子对接研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的基于靛红的氨基硫脲衍生物 1-15，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-EIMS 进行了表征。对合成衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了评估。与 IC50 值为 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖相比，所有化合物均显示出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其 IC50 值范围为 1.20 ± 0.10 至 35.60 ± 0.80 µM。IC50 值分别为 2.20 ± 0.10、3.5 ± 0.10、1.20 ± 0.10、5.20 ± 0.20、3.60 ± 0.10、4.60 ± 0.0 和 .0 ± 0 M 的化合物 3、4、5、9、10、12 和 15 分别为 .2 和 0 . 2 。比 IC50 值 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖好很多倍。所有新合成的化合物也建立了构效关系，主要基于苯环上的取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128922

文献信息

• 取代吲哚酮-偶氮链-3-取代-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634504A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含取代吲哚‑2‑酮‑3‑取代噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其制备方法和用途。本发明采用计算机辅助药物设计技术，分析PTP1B蛋白三维结构的催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成一系列具有取代1H‑吲哚‑2‑酮‑偶氮链接‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物，并通过NMR和质谱分析表征。体外对PTP1B酶抑制活性表明：本发明化合物在浓度为5μg/mL下均显示出较好PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在5.44～9.27μM之间，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。
• 取代吲哚酮-链接-取代-1,3-噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634505A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种取代吲哚酮‑链接‑取代‑1,3‑噻唑烷酮类衍生物及其合成方法和用途。本发明采用计算机辅助药物设计技术，在深入分析PTP1B蛋白三维结构的基础上，选择具有良好生物活性的吲哚‑2‑酮和噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计合成系列具有吲哚‑3‑取代的噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂。目标化合物对PTP1B酶抑制活性测试结果表明：在浓度为5μg/mL下均显示出较好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上；其半数抑制浓度(IC50值)介于4.00～12.60μM之间；最高抑制率达83.84％，IC50值为1.85μM。本发明为开发新型的PTP1B抑制剂提供理论依据和物质基础。
• 取代1H-吲哚-2-酮-链接-3,5-取代芳基-1,3-噻唑烷酮类衍生物
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634506A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种取代1H‑吲哚‑2‑酮‑链接‑3,5‑取代芳基取代‑1,3‑噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和应用，本发明采用计算机辅助药物设计技术，在分析PTP1B蛋白三维结构基础上，针对PTP1B的活性位点，选择具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成系列具有1H‑吲哚‑2‑酮‑链接‑3,5‑取代芳基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂。对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上；其IC50值在0.89～12.60μM之间。分子对接表明，目标化合物与酶的多个作用位点都有很好相互作用。本发明为开发新型的PTP1B抑制剂提供理论依据和物质基础。
• Isatin based thiosemicarbazide derivatives as potential inhibitor of α-glucosidase, synthesis and their molecular docking study
  作者：Fazal Rahim、Muhammad Taha、Naveed Iqbal、Shawkat Hayat、Faiza Qureshi、Imad Uddin、Khalid Zaman、Abdur Rab、Abdul Wadood、Nizam Uddin、Muhammad Nawaz、Syed Adnan Ali Shah、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128922

  日期：2020.12

  Abstract A new series of isatin based thiosemicarbazide derivatives 1–15 were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-EIMS. The synthetic derivatives were evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All compounds showed excellent α-glucosidase inhibitory potential having IC50 values ranging between 1.20 ± 0.10 to 35.60 ± 0.80 µM when compared with the standard acarbose having

  摘要 合成了一系列新的基于靛红的氨基硫脲衍生物 1-15，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-EIMS 进行了表征。对合成衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了评估。与 IC50 值为 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖相比，所有化合物均显示出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其 IC50 值范围为 1.20 ± 0.10 至 35.60 ± 0.80 µM。IC50 值分别为 2.20 ± 0.10、3.5 ± 0.10、1.20 ± 0.10、5.20 ± 0.20、3.60 ± 0.10、4.60 ± 0.0 和 .0 ± 0 M 的化合物 3、4、5、9、10、12 和 15 分别为 .2 和 0 . 2 。比 IC50 值 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖好很多倍。所有新合成的化合物也建立了构效关系，主要基于苯环上的取代模式。
• 3,5-双芳基-噻唑烷酮-偶氮链-吲哚酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634501A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明采用计算机辅助药物设计技术，根据PTP1B催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成具有3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其IC50值为1.25～5.88μM，抑制率最高达92.61％，活性最好的IC50值为1.25μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。