benzylideneacetone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzylideneacetone
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)-1-buten-3-one；3-Buten-2-one, 4-(2-pyridinyl)-；4-pyridin-2-ylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD00634461
• 分子量: 147.177
• InChiKey: JUISYXGZHYDPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylideneacetone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.26 g的产率得到4-pyridin-2-ylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridinylbenzaldehyde 、 二丙酮醇 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到benzylideneacetone
  参考文献：
  名称：

  制备α，β-不饱和酮的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备α，β‑不饱和酮的方法，其特征是，包括以下步骤：（1）将铜催化剂和碱加入反应管中，在氮气保护下加入反应物β‑羟基酮、芳香醛和溶剂的混合液进行反应；（2）反应结束后进行过滤、萃取、干燥、低压移除溶剂，得到α，β‑不饱和酮粗产物；（3）分离提纯得到α,β‑不饱和酮产物。本发明通过逆羟醛缩合反应在原位生成铜烯醇化物，再进一步与芳香醛发生羟醛缩合反应得到最终产物。本发明在氮气保护下用注射器注入β‑羟基酮和芳香醛，在25～120ºC的油浴锅中搅拌反应3‑8 h。本发明所述方法条件温和、操作简单、原料易得、环境友好，有望在医药中间体，香料、农药等精细化学品合成方面得到广泛应用。

  公开号：

  CN106631742A

文献信息

• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• Additive-assisted regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzylideneacetone
  作者：Chuqin Peng、Jiwei Ren、Jun-An Xiao、Honggang Zhang、Hua Yang、Yiming Luo

  DOI：10.3762/bjoc.10.33

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of isatins, benzylamine and benzylideneacetones were studied to prepare a series of novel spiropyrrolidine-oxindoles – 4′-acetyl-3′,5′-diarylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-ones and 3′-acetyl-4′,5′-diarylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidine]-2-ones in good yields of up to 94% and with good regioselectivities. Regioselectivities are reversible by the addition of water or 4-nitrobenzoic acid, respectively. The substituent effects on the regioselectivity were also investigated.

  研究了异吲哚、苄胺和苄基乙烯酮的1,3-偶极环加成反应，制备了一系列新型螺环吲哚酮化合物 - 4'-乙酰基-3',5'-二芳基螺[吲哚-3,2'-吡咯啉]-2-酮和3'-乙酰基-4',5'-二芳基螺[吲哚-3,2'-吡咯啉]-2-酮，收率高达94%，具有良好的区域选择性。区域选择性可以通过添加水或4-硝基苯甲酸来逆转。还研究了取代基对区域选择性的影响。
• Chitosan hydrogel: A green and recyclable biopolymer catalyst for aldol and Knoevenagel reactions
  作者：K. Rajender Reddy、K. Rajgopal、C. Uma Maheswari、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/b610355c

  日期：——

  Chitosan hydrogel is efficiently utilized as an organocatalyst for aldol and Knoevenagel reactions, providing the products in high yields with a high chemoselectivity under biphasic conditions. The catalyst was recovered by simple filtration and reused several times without significant loss of activity.

  壳聚糖水凝胶可作为有机催化剂有效地用于醛醇反应和克诺文纳格尔反应，在双相条件下可提供高产率和高化学选择性的产物。通过简单过滤即可回收催化剂，并可多次重复使用而不会明显丧失活性。
• Facile Construction of Tetrahydropyrrolizines by Iron-Catalyzed Double Cyclization of Alkene-Tethered Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Takuya Shimbayashi、Daiki Nakamoto、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01073

  日期：2018.5.18

  cycloaddition reaction of alkene-tethered oxime esters with 1,2-disubstituted alkenes afforded tetrahydropyrrolizines, the structural motif often seen in bicyclic alkaloids. The reaction proceeds through consecutive cycloaddition reactions. These include, first, intramolecular cyclization, followed by intermolecular cyclization with a 1,2-disubstituted alkene in a regioselective manner where an imine moiety

  链拴的肟酯与1,2-二取代的烯烃的铁催化的环加成反应得到四氢吡咯烷酮，其结构基序通常出现在双环生物碱中。该反应通过连续的环加成反应进行。这些包括，首先，分子内环化，然后以区域选择性的方式用1,2-二取代的烯烃进行分子间环化，其中首先产生的亚胺部分起关键作用。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Carbonyl-Activated Alkenyl Azaarenes
  作者：Huilong Zhu、Long Yin、Zhiqian Chang、Yuhan Wang、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202000211

  日期：2020.8.4

  The enantioselective synthesis of chiral azaarenes by rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to carbonyl‐activated alkenyl azaarenes was reported. Diverse chiral azaarenes were produced in up to 99% yield and with up to 99% ee (>60 examples). Catalytic asymmetric syntheses of dexchlorpheniramine and dexbrompheniramine were realized by using the developed method.

  据报道，通过铑催化的不对称共轭有机硼酸加成到羰基活化的烯基氮杂芳烃上，可进行手性氮杂芳烃的对映选择性合成。以高达99％的产率和高达99％的ee生产了多种手性氮杂氮烯（> 60个实例）。利用所开发的方法，实现了右氯苯那敏和右溴苯那敏的催化不对称合成。