2-methyl-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-2-methyl-benzimidazolium chloride；1,3-dibenzyl-2-methyl-1H-3,1-benzimidazol-3-ium chloride；1,3-dibenzyl-2-methylbenzimidazol-3-ium;chloride
• 化学式: C₂₂H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 348.875
• InChiKey: HXKMOQBHQKZONY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride 、 方酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3,4-bis((1,3-dibenzyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity and synthetic mechanism of 1,2-benzimidazole squaraines: combined experimental and theoretical studies

  摘要：

  本文中，开发了一种合成1,2-苯并咪唑方形酸的合成方法，产率高达89%。研究发现，强有机和无机碱均对该反应表现出良好的催化活性。理论研究为方形酸的1,2与1,3临位缩合区域化学提供了详细的解释。实验研究和理论研究相互印证，为高效合成1,2-方形酸提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra43608j
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity and synthetic mechanism of 1,2-benzimidazole squaraines: combined experimental and theoretical studies

  摘要：

  本文中，开发了一种合成1,2-苯并咪唑方形酸的合成方法，产率高达89%。研究发现，强有机和无机碱均对该反应表现出良好的催化活性。理论研究为方形酸的1,2与1,3临位缩合区域化学提供了详细的解释。实验研究和理论研究相互印证，为高效合成1,2-方形酸提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra43608j

文献信息

• Controlling Crystal Structures and Multiple Thermo- and Vapochromic Behaviors of Benzimidazole-Based Squaraine Dyes by Molecular Design and Solvent Adjustment
  作者：Guomin Xia、Shen Shen、Xin-Ming Hu、Zhengjun Jiang、Kaikai Xu、Mingda Wang、Hongming Wang

  DOI：10.1002/chem.201801518

  日期：2018.9.6

  molecular conformations and packing modes. These assemblies exhibited distinct optical properties, and in particular, SQB⋅solvent assemblies showed multiple thermo‐ and vapochromic effects. Thus, the SQB assemblies are potential fluorescent sensors for organic solvent vapors. More importantly, favorable optical‐waveguide properties were observed in these SQ‐based microstructures.

  由于其低成本，灵活的分子设计和可调节的自组装性，有机微结构和纳米结构有望成为具有理想性能的微光子和纳米光子材料的有前途的候选者。在这些候选化合物中，由于其固态非荧光性质以及它们的光学行为随形态变化而变化，因此很少研究著名的方酸染料（SQs）。在此贡献中，设计并在分子水平和通过溶剂调节设计和构造了两种新型的1,2-SQ，SQM和SQB，它们在结晶态下具有强的从黄色到红色的荧光发射。他们的自组装行为进行了研究，并透露，SQM组件提供一维微米棒，而1D微杆（ž -SQB ⋅ CH2氯2）和二维微板（ë -SQB ⋅ 2 CH 3 OH）可从SQB组件通过基于溶液的自组装方法获得的。这些SQ的不同组装行为归因于不同的π-π堆积相互作用，从而导致了不同的分子构象和堆积模式。这些组件表现出不同的光学特性，并且特别地，SQB ⋅溶剂组件呈多的热-和vapochromic效果。因此，SQB组件是用于有机溶
• The regioselectivity and synthetic mechanism of 1,2-benzimidazole squaraines: combined experimental and theoretical studies
  作者：Guomin Xia、Zhiwei Wu、Yanli Yuan、Hongming Wang

  DOI：10.1039/c3ra43608j

  日期：——

  In this paper, a synthetic method to produce 1,2-benzimidazole squaraines with a yield of up to 89% is developed. It is found that both strong organic and inorganic bases have a satisfactory catalytic activity for this reaction. Theoretical studies provide detailed explanations for the 1,2 versus 1,3 condensation regiochemistry of the squaraines. The experimental and theoretical studies agree well with each other, paving a practical way to efficiently synthesize 1,2-squaraines.

  本文中，开发了一种合成1,2-苯并咪唑方形酸的合成方法，产率高达89%。研究发现，强有机和无机碱均对该反应表现出良好的催化活性。理论研究为方形酸的1,2与1,3临位缩合区域化学提供了详细的解释。实验研究和理论研究相互印证，为高效合成1,2-方形酸提供了切实可行的途径。