2-hydroxy-4-heptylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-4-heptylbutanoate
• 英文别名: [(2R,4R)-2-hydroxyheptan-4-yl] butanoate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: YKDXHLKQARGJCO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 、 正丁醛 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-hydroxy-4-heptylbutanoate 、
  参考文献：
  名称：

  铝通过逆醛醇缩合反应生成烯醇：催化串联醛醇转移-醛与酮与醛的醛醇加成物的Tischtschenko反应

  摘要：

  已发现衍生自双酚，联萘酚和邻苯二酚的双齿铝螯合物是酮与酮的醛醇缩合醛与脂肪族或芳族醛的醛醇缩合反应的有效催化剂，从而形成了酮与醛的醛醇式加合物。在过量的脂族醛存在下，观察到催化串联的羟醛转移-Tischtschenko反应。串联反应产生具有高抗选择性和中等至良好化学产率的1，3-二醇单酯。1,2-不饱和醛在醛醇缩合反应中的反应性较低，与脂族和芳族醛相比，需要使用2–4倍高的催化剂负载量。在形成α-取代的羟醛和2-取代的单酯时观察到较差的非对映选择性。抗-1,3-二醇表明醛醇转移反应对所研究的催化剂不是非对映选择性的。已发现酰基单迁移限制了二醇单酯的高度1，3-抗选择性形成的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01191-8

文献信息

• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy Ketones with Aldehydes <i>via</i> Tishchenko Reactions Catalyzed by Zirconocene Complexes¹
  作者：Yuuji Umekawa、Satoshi Sakaguchi、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo970031l

  日期：1997.5.1
• Tandem aldol-transfer–Tischtschenko reaction of aldehydes and β-hydroxyketones catalyzed by trimethylaluminum
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00579-2

  日期：2001.6

  A novel tandem aldol-transfer-Tischtschenko reaction has been developed. It provides a simple one-step synthetic route to diolmonoesters from beta -hydroxyketones and aldehydes. The reaction is catalyzed by trimethylaluminum. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aluminum enolates via retroaldol reaction: catalytic tandem aldol-transfer—Tischtschenko reaction of aldehydes with aldol adducts of ketones to ketones
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01191-8

  日期：2003.9

  found to be efficient catalysts for aldol-transfer reactions of ketone to ketone aldol adducts with aliphatic or aromatic aldehydes giving rise to the formation of aldol adducts of ketones to the aldehydes. In the presence of an excess of an aliphatic aldehyde, a catalytic tandem aldol-transfer—Tischtschenko reaction is observed. The tandem reaction produces monoesters of 1,3-diols with high anti selectivity

  已发现衍生自双酚，联萘酚和邻苯二酚的双齿铝螯合物是酮与酮的醛醇缩合醛与脂肪族或芳族醛的醛醇缩合反应的有效催化剂，从而形成了酮与醛的醛醇式加合物。在过量的脂族醛存在下，观察到催化串联的羟醛转移-Tischtschenko反应。串联反应产生具有高抗选择性和中等至良好化学产率的1，3-二醇单酯。1,2-不饱和醛在醛醇缩合反应中的反应性较低，与脂族和芳族醛相比，需要使用2–4倍高的催化剂负载量。在形成α-取代的羟醛和2-取代的单酯时观察到较差的非对映选择性。抗-1,3-二醇表明醛醇转移反应对所研究的催化剂不是非对映选择性的。已发现酰基单迁移限制了二醇单酯的高度1，3-抗选择性形成的效用。