3-tert-butylamino-4-(pyridin-3-ylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butylamino-4-(pyridin-3-ylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(Tert-butylamino)-4-(pyridin-3-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: HUBMFFPWGMRRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-4-(3-吡啶基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 以 叔丁胺 为溶剂， 以1.05 g (36%)的产率得到3-tert-butylamino-4-(pyridin-3-ylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-heteroaryl and N-aryl-1,2-diaminocyclobutene-3,4-diones

  摘要：

  该式化合物：##STR1## 其中：R.sub.1 和 R.sub.2 分别是氢、直链或支链烷基或单环或双环烷基；A 是一种N-杂环，可以被烷基、全氟烷基、烷氧基、全氟烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰胺基、烷基羧酰胺基、硝基、氰基或羧基取代；或者，A 是一个含有一个或两个取代基（选自氰基、硝基、烷基、全氟烷基、烷氧基、全氟烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、磺酰胺基、烷基磺酰胺基、芳基磺酰胺基、烷基羧酰胺基、芳基羧酰胺基、烷基砜基、全氟烷基砜基、芳基砜基、氯、溴、氟、碘、1-咪唑基或羧基）的取代苯基；或其药学上可接受的盐，是平滑肌松弛剂。

  公开号：

  US05354763A1

文献信息

• Design and SAR of Novel Potassium Channel Openers Targeted for Urge Urinary Incontinence. 1. <i>N</i>-Cyanoguanidine Bioisosteres Possessing in Vivo Bladder Selectivity
  作者：John A. Butera、Madelene M. Antane、Schuyler A. Antane、Thomas M. Argentieri、Chris Freeden、Russell F. Graceffa、Bradford H. Hirth、Douglas Jenkins、Joseph R. Lennox、Edward Matelan、N. Wesley Norton、Dominick Quagliato、Jeffrey H. Sheldon、Walter Spinelli、Dawn Warga、Alexandra Wojdan、Morgan Woods

  DOI：10.1021/jm9905099

  日期：2000.3.1

  5'-triphosphate-sensitive potassium (K(ATP)) channel openers is described. As part of our efforts directed toward identifying novel, bladder-selective potassium channel openers (KCOs) targeted for urge urinary incontinence (UUI), we found that bioisosteric replacement of the N-cyanoguanidine moiety of pinacidil (1, Figure 1) with a diaminocyclobutenedione template afforded squaric acid analogue 2, the prototype

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈
• Diaminocyclobutene-3,4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05512585A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The compound of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are, independent from each other, hydrogen, C.sub.1-10 straight chain alkyl, C.sub.1-10 branched alkyl, or C.sub.3-10 cyclic or bicyclic alkyl; R.sub.3 is an acyl substituent selected from the group consisting of formyl, alkanoyl of 2 to 7 carbon atoms, alkenoyl of 3 to 7 carbon atoms, alkylsulfonyl of 1 to 7 carbon atoms, aroyl of 7 to 12 carbon atoms, arylalkenoyl of 9 to 20 carbon atoms, arylsulfonyl of 6 to 12 carbon atoms, arylalkanoyl of 8 to 12 carbon atoms or arylalkylsulfonyl of 7 to 12 carbon atoms; A is selected from the group consisting of: ##STR2## wherein: R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 perfluoroalkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 perfluoroalkoxy, amino, C.sub.1-6 alkylamino, C.sub.2-12 dialkylamino, C.sub.1-6 alkylsulfonamido, alkylcarboxamido containing 2 to 7 carbon atoms, nitro, cyano or carboxyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are smooth muscle relaxants.

  该公式的化合物为：##STR1## 其中：R.sub.1 和 R.sub.2 是独立的，可以是氢、C.sub.1-10直链烷基、C.sub.1-10支链烷基，或C.sub.3-10环状或双环烷基；R.sub.3 是从以下群组中选择的酰基取代基，包括甲酰基、2至7个碳原子的烷酰基、3至7个碳原子的烯酰基、1至7个碳原子的烷基磺酰基、7至12个碳原子的芳酰基、9至20个碳原子的芳基烯酰基、6至12个碳原子的芳基磺酰基、8至12个碳原子的芳基烷酰基或7至12个碳原子的芳基烷基磺酰基；A 从以下群组中选择：##STR2## 其中：R.sub.4 是氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6全氟烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6全氟烷氧基、氨基、C.sub.1-6烷基氨基、C.sub.2-12二烷基氨基、C.sub.1-6烷基磺酰胺基、含有2至7个碳原子的烷基羧酰胺基、硝基、氰基或羧基；或其药学上可接受的盐，是平滑肌松弛剂。
• DIAMINOCYCLOBUTENE-3,4-DIONES AS SMOOTH MUSCLE RELAXANTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0729457B1

  公开（公告）日：1998-12-23
• DIAMINOCYCLOBUTENE-3,4-DIONES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0796243B1

  公开（公告）日：1999-01-27
• US5354763A
  申请人：——

  公开号：US5354763A

  公开（公告）日：1994-10-11