[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-1(4H)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-1(4H)acetic acid
• 英文别名: (4-oxochromeno[4,3-c]pyrazol-1(4H)-yl)acetic acid；2-(4-oxochromeno[4,3-c]pyrazol-1-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• mdl: MFCD15730212
• 分子量: 244.207
• InChiKey: HWAUXSVCHMGFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 [1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-1(4H)acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到4-oxo-N-(quinolin-6-yl)-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-1(4H)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo- [1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑小球隐孢子肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）抑制剂的合成，体外评价和共晶体结构

  摘要：

  隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）已成为治疗隐孢子虫寄生虫的治疗靶标，因为它催化了鸟嘌呤核苷酸生物合成的关键步骤。一种4-氧代-[1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑衍生物被确定为Cp IMPDH的中效抑制剂（IC 50 = 1.5μM）。我们报告了此化合物系列的SAR研究，结果为8k（IC 50 = 20±4 nM）。另外，还提出了Cp IMPDH·IMP· 8k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm501527z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-1(4H)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo- [1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑小球隐孢子肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）抑制剂的合成，体外评价和共晶体结构

  摘要：

  隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）已成为治疗隐孢子虫寄生虫的治疗靶标，因为它催化了鸟嘌呤核苷酸生物合成的关键步骤。一种4-氧代-[1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑衍生物被确定为Cp IMPDH的中效抑制剂（IC 50 = 1.5μM）。我们报告了此化合物系列的SAR研究，结果为8k（IC 50 = 20±4 nM）。另外，还提出了Cp IMPDH·IMP· 8k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm501527z