N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 348.339
• InChiKey: JVZXCGWWHGDFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以60%的产率得到EMAC8000g
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂化物：寻求对碳酸酐酶同工型的选择性

  摘要：

  设计和合成了一系列N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂种（EMAC8000a–m），目的是靶向与肿瘤相关的碳酸酐酶（hCA）异构体IX和XII。大多数化合物是与肿瘤相关的hCA XII的选择性抑制剂。此外，EMAC8000d的分辨率外消旋混合物导致左旋旋转异构体的分离，相对于hCA II，其表现出增加的hCA XII抑制能力和选择性。计算研究证实了这些数据。总的来说，我们的数据表明，二氢-1,3,4-恶二唑的取代模式和立体化学都可以被视为确定对hCA同工酶的活性和选择性的关键因素。这些结果可为选择性hCA抑制剂的设计和优化提供进一步的指示。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00205
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-4-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂化物：寻求对碳酸酐酶同工型的选择性

  摘要：

  设计和合成了一系列N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂种（EMAC8000a–m），目的是靶向与肿瘤相关的碳酸酐酶（hCA）异构体IX和XII。大多数化合物是与肿瘤相关的hCA XII的选择性抑制剂。此外，EMAC8000d的分辨率外消旋混合物导致左旋旋转异构体的分离，相对于hCA II，其表现出增加的hCA XII抑制能力和选择性。计算研究证实了这些数据。总的来说，我们的数据表明，二氢-1,3,4-恶二唑的取代模式和立体化学都可以被视为确定对hCA同工酶的活性和选择性的关键因素。这些结果可为选择性hCA抑制剂的设计和优化提供进一步的指示。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00205

文献信息

• <i>N</i>-Acylbenzenesulfonamide Dihydro-1,3,4-oxadiazole Hybrids: Seeking Selectivity toward Carbonic Anhydrase Isoforms
  作者：Giulia Bianco、Rita Meleddu、Simona Distinto、Filippo Cottiglia、Marco Gaspari、Claudia Melis、Angela Corona、Rossella Angius、Andrea Angeli、Domenico Taverna、Stefano Alcaro、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Claudiu T. Supuran、Elias Maccioni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00205

  日期：2017.8.10

  increase of hCA XII inhibition potency and selectivity with respect to hCA II. Computational studies corroborated these data. Overall our data indicate that both substitution pattern and stereochemistry of dihydro-1,3,4-oxadiazole could be considered as key factors to determine activity and selectivity toward hCA isozymes. These results can provide further indication for the design and optimization of selective

  设计和合成了一系列N-酰基苯磺酰胺二氢-1,3,4-恶二唑杂种（EMAC8000a–m），目的是靶向与肿瘤相关的碳酸酐酶（hCA）异构体IX和XII。大多数化合物是与肿瘤相关的hCA XII的选择性抑制剂。此外，EMAC8000d的分辨率外消旋混合物导致左旋旋转异构体的分离，相对于hCA II，其表现出增加的hCA XII抑制能力和选择性。计算研究证实了这些数据。总的来说，我们的数据表明，二氢-1,3,4-恶二唑的取代模式和立体化学都可以被视为确定对hCA同工酶的活性和选择性的关键因素。这些结果可为选择性hCA抑制剂的设计和优化提供进一步的指示。