叠氮乙烯 | 7570-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮乙烯
• 英文名称: azide vinylique
• 英文别名: azidoethene；vinyl azide；Azido-aethen；Azidoaethylen；Vinylazid
• CAS: 7570-25-4
• 化学式: C₂H₃N₃
• 分子量: 69.0659
• InChiKey: UEQYFPCXXRUPKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.97°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9801 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮乙烯 在 silica gel 作用下， 生成 2H-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Dammel, Ralph, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1971 - 1986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 叠氮乙烯
  参考文献：
  名称：

  合成，新颖苯-1,4-二胺双- dioxaphosphepine-6λ的抗氧化剂和抗微生物活性5个亚氨基正膦

  摘要：

  一类新的新颖苯-1,4-二胺双- dioxaphosphepine-6λ的5亚氨基正膦（）是通过以下反应合成的 6-氯二苯并[ d，f ] [1,3,2]二氧杂磷平（） 和 1,4-二氨基苯形成双-二苯并[ d，f ] [1,3,2]二氧杂磷平-6-基苯二胺（）。其随后与不同的烷基/芳基叠氮化物的反应（）在四氢呋喃中于50–60°C在惰性气氛下生成标题化合物。通过元素分析，IR，1 H，13 C，31 P NMR和质谱研究确定了它们的结构。筛选所有标题化合物的抗氧化剂特性，发现它们均显示出有效的体外抗氧化剂和抗菌活性J. Heterocyclic Chem。，（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.358

文献信息

• The photochemistry of 1,4-dihtdro-5h-tetrazole derivatives isolated in low-temperature matrices
  作者：Ian R. Dunkin、Charles J. Shields、Helmut Quast

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80053-5

  日期：1989.1

  same diaziridinone obtained previously from solution photolysis, but it also underwent a novel cleavage to MeNCO and, presumably, methyl azide. Iminotetrazolines () and () gave the corresponding carbodiimides () and (), and iminodiaziridines () and (); while the tetrazolinethiones () and () gave carbodiimides () and (), respectively. Photolysis of the vinyl substituted tetrazolinone () proceeded differently

  六种1,4-二氢-5-四唑（四唑啉）衍生物已在12 K的Ar和N 2基质中进行了光解。对MeNCO和大概是叠氮化物的新裂解。亚氨基四唑啉（）和（）得到相应的碳二亚胺（）和（）以及亚氨基二氮丙啶（）和（）；而四唑啉酮（）和（）分别得到碳二亚胺（）和（）。乙烯基取代的四唑啉酮的光解（）在惰性环境温度溶液和低温基质中的处理方式有所不同。在前者中，咪唑酮（）是唯一可分离的产物，而在后者中，二叠氮酮（）的形成与另一种裂解反应竞争，从而得到异氰酸丁酯和叠氮化乙烯基。这些结果最好在中间双基的基础上解释，但是，矩阵ir无法直接检测到。光谱学。
• Unexpected Direct Synthesis of<i>N</i>-Vinyl Amides through Vinyl Azide-Enolate [3+2] Cycloaddition
  作者：Hans Choi、Harry J. Shirley、Paul A. Hume、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1002/anie.201702727

  日期：2017.6.19

  The unexpected synthesis of industrially important N‐vinyl amides directly from aldehydes and α,β‐unsaturated N‐vinyl amides from esters is reported. This reaction probably proceeds through an initial [3+2] azide–enolate cycloaddition involving a vinyl azide generated in situ. A survey of the reaction scope and preliminary mechanistic findings supported by quantum computational analysis are reported

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。
• Preparation of Novel<i>N</i>-Vinyl-,<i>N</i>-(1-Butylvinyl)-, and<i>N</i>-(1-Methyl-1-pentenyl)iminotriphenylphosphoranes and Their Reactions with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yukio Iino、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.61.2235

  日期：1988.6

  N-(1-butylvinyl)-(2b) and N-(1-methyl-1-pentenyl) iminotriphenylphosphoranes (2c) were prepared by the reaction of azidoethylene and 2-azido-1-hexene with triphenylphosphine, respectively. The thermal reaction of 2a, 2b, and 2c with α,β-unsaturated ketones undergoes an enamine-type alkylation and the subsequent aza-Wittig reaction to give pyridine derivatives in modest yields.

  新型 N-乙烯基-(2a) 以及 N-(1-丁基乙烯基)-(2b) 和 N-(1-甲基-1-戊烯基) 亚氨基三苯基膦 (2c) 的混合物是通过叠氮乙烯和 2-叠氮基-1-己烯分别与三苯基膦。2a、2b 和 2c 与 α,β-不饱和酮的热反应经历烯胺型烷基化和随后的氮杂-维蒂希反应，以中等产率得到吡啶衍生物。
• Metastable isomers of acetonitrile: syntheses of vinylideneamine and Δ¹-azirine
  作者：Jean-Claude Guillemin、Jean-Marc Denis、Marie-Claire Lasne、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1039/c39830000238

  日期：——

  The flash vacuum thermolysis and/or gas–solid phase multistep sequences allow the synthesis of vinylideneamine and a safe, preparative-scale synthesis of Δ1-azirine.

  通过闪蒸真空热解和/或气固相多步顺序，可以合成亚乙烯基胺，并安全地制备出δ1-氮丙啶。
• Gas-phase reactions. 36. Pyrolysis of vinyl azide
  作者：Hans Bock、Ralph Dammel、Sitki Aygen

  DOI：10.1021/ja00364a037

  日期：1983.12

  La pyrolyse en phase gazeuse du vinylazide ainsi que celle du 1H-triazole-1,2,3 sont etudiees par spectroscopie photoelectronique. Etude par MNDO des hypersurfaces pour l'ensemble C 2 H 3 N. Mecanisme

  La 热解 en Phase Gazeuse duvinylazide ainsi que celle du 1H-triazole-1,2,3 子光谱光电子学。Etude par MNDO des hypersurfaces pour l'ensemble C 2 H 3 N. Mecanisme