ethyl syn-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzylidene)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl syn-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzylidene)-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(S)-hydroxy-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: CIOSXOLZLPYDJL-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 、 3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以16.724 g的产率得到ethyl syn-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzylidene)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b