4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FCCDCIHJOWBNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]furan-2-carboxamide 、 3-苯基丙酸 在 二甲羟胺盐酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化烯丙基烷基酮的不对称直接乙烯基长乙烯基加成反应

  摘要：

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503017h

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。