methyl-2-butyl-3-cyclohexyl-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-butyl-3-cyclohexyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 2-(cyclohexanecarbonyl)hexanoate；methyl 2-(cyclohexanecarbonyl)hexanoate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: PGOBBVXXXBRVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 、 环己甲酰氯 在 N-甲基咪唑 、 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到methyl-2-butyl-3-cyclohexyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯与酰基氯或酸之间的 Ti-Crossed-Claisen 缩合反应：一种制备各种 β-酮酯的高选择性通用方法

  摘要：

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja043833o

文献信息

• Reductive Ti-crossed Claisen Condensation between Methyl α-Bromocarboxylates and Acid Chlorides Utilizing a TiCl₄–PPh₃–<i>N</i>-Methylimidazole Reagent
  作者：Akira Iida、Syogo Nakazawa、Hidefumi Nakatsuji、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1246/cl.2007.48

  日期：2007.1

  Reductive Ti-crossed Claisen condensation between methyl α-bromocarboxylates and acid chlorides utilizing a TiCl4–PPh3–N-methylimidazole reagent proceeded smoothly to give the α-monosubstituted and...

  利用 TiCl4–PPh3–N-甲基咪唑试剂，α-溴代羧酸甲酯和酰氯之间的还原性 Ti 交叉克莱森缩合反应顺利进行，得到 α-单取代和...