N-cyclohexyl-4-(difluoromethoxy)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-(difluoromethoxy)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂NO
• mdl: MFCD11115601
• 分子量: 241.281
• InChiKey: SVISSNVBULZJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲氧基苯胺 、 环己甲酸 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到N-cyclohexyl-4-(difluoromethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光直接脱羧 N-烷基化。

  摘要：

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201916710

文献信息

• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。