2-cyclohexyl-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: CMIIKDYRONPLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole 在 氯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5-(5-cyclohexyl-1,3,4 oxadiazol-2-yl)-2-methylbenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sulfonamide-based 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  一系列新的含有磺酰胺衍生物的1,3,4-噁二唑化合物是通过5-(5-环己基-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-甲基苯磺酰氯合成的。合成过程中获得了良产率的中间体，具有不同的取代基，如芳基/杂原子基团。所有合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）及质谱研究进行了表征。这些化合物在体外进行了初步的生物活性评估，包括抗菌活性、抗炎活性和抗糖尿病活性。在这个系列中，大多数化合物表现出较好的抗炎活性。特别是化合物5c、5d和5e的抗炎活性优异，其IC50值分别为110、110和111 μg/mL，而双氟氨基酮的IC50值为157 μg/mL。使用RB3LYP/311G(d,p)基组讨论了测试化合物的前沿轨道能量和全局反应性描述符。结果显示，抗菌活性的理论计算与量子化学参数密切相关。

  DOI：

  10.4314/bcse.v33i2.11
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 、 环己甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以80%的产率得到2-cyclohexyl-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sulfonamide-based 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  一系列新的含有磺酰胺衍生物的1,3,4-噁二唑化合物是通过5-(5-环己基-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-甲基苯磺酰氯合成的。合成过程中获得了良产率的中间体，具有不同的取代基，如芳基/杂原子基团。所有合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）及质谱研究进行了表征。这些化合物在体外进行了初步的生物活性评估，包括抗菌活性、抗炎活性和抗糖尿病活性。在这个系列中，大多数化合物表现出较好的抗炎活性。特别是化合物5c、5d和5e的抗炎活性优异，其IC50值分别为110、110和111 μg/mL，而双氟氨基酮的IC50值为157 μg/mL。使用RB3LYP/311G(d,p)基组讨论了测试化合物的前沿轨道能量和全局反应性描述符。结果显示，抗菌活性的理论计算与量子化学参数密切相关。

  DOI：

  10.4314/bcse.v33i2.11

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of sulfonamide-based 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：S. Kavitha、Z. Nasarullah、K. Kannan

  DOI：10.4314/bcse.v33i2.11

  日期：——

  A novel series of 1,3,4-oxadiazole containing sulfonamide derivatives were synthesized by 5-(5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methyl-benzenesulfonyl chloride. A good yield of intermediate with various substituted like aryl/hetero was formed. All the synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. These compounds were evaluated for their preliminary bioassay in vitro antimicrobial activity, anti-inflammatory and anti-diabetic activities. In this series, most of the compounds have good anti-inflammatory activity. Particularly, compounds 5c, 5d and 5e showed excellent anti-inflammatory activity with IC50 values of 110, 110, and 111 μg/mL than diclofenac (157 μg/mL). The frontier orbital energy and the global reactivity descriptor were discussed for the tested compounds using RB3LYP/311G(d,p) basis set. Results revealed that the theoretical calculations of antimicrobial activity were closely related to quantum chemical parameters.

  一系列新的含有磺酰胺衍生物的1,3,4-噁二唑化合物是通过5-(5-环己基-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-甲基苯磺酰氯合成的。合成过程中获得了良产率的中间体，具有不同的取代基，如芳基/杂原子基团。所有合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）及质谱研究进行了表征。这些化合物在体外进行了初步的生物活性评估，包括抗菌活性、抗炎活性和抗糖尿病活性。在这个系列中，大多数化合物表现出较好的抗炎活性。特别是化合物5c、5d和5e的抗炎活性优异，其IC50值分别为110、110和111 μg/mL，而双氟氨基酮的IC50值为157 μg/mL。使用RB3LYP/311G(d,p)基组讨论了测试化合物的前沿轨道能量和全局反应性描述符。结果显示，抗菌活性的理论计算与量子化学参数密切相关。